tert-butyl (2S)-2-methyl-4,6-dioxo-1-piperidinecarboxylate | 653589-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-methyl-4,6-dioxo-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate；Tert-butyl (2S)-2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 653589-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: UAPGGOOREDFMCD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-methyl-4,6-dioxo-1-piperidinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-methyl-4,6-dioxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-methyl-4,6-dioxo-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927

文献信息

• [EN] 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALKOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALCOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-PYRROLO [3,2-C] PYRIDIN-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021198020A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  3-(anilino)-2-[3-(3-alkoxy-pyridin-4-yl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H- pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives of formula (I) as EGFR inhibitors for the treatment of cancer.

  3-(苯胺基)-2-[3-(3-烷氧基吡啶-4-基]-1,5,6,7-四氢-4H-吡咯[3,2-c]吡啶-4-酮衍生物（式I）作为EGFR抑制剂用于癌症治疗。
• Synthesis of Enantiopure 4-Hydroxypipecolate and 4-Hydroxylysine Derivatives from a Common 4,6-Dioxopiperidinecarboxylate Precursor
  作者：J. Marin、C. Didierjean、A. Aubry、J.-R. Casimir、J.-P. Briand、G. Guichard

  DOI：10.1021/jo0353886

  日期：2004.1.1

  tert-Butyl 2-substituted 4,6-dioxo-1-piperidinecarboxylates 4 have been prepared in good yield starting from Boc-Asp-(OBu)-Bu-t and other beta-amino acids. By analogy with chiral tetramic acids, their reduction by NaBH4 in CH2Cl2/AcOH afforded the corresponding cis-4-hydroxy delta-lactams in good yield and stereoselectivity (68-98% de). In the absence of the A(1,3) strain (reduction of 6-substituted 2,4-dioxo-1-piperidines 7), the cis-4-hydroxy isomer was still obtained as the major product but the de values were consistently lower. 4-Hydroxy-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate 2a, readily accessible from Boc-Asp-OtBu (three steps, 63% overall yield), has proven to be an excellent building block for the synthesis of cis- and trans-4-hydroxypipecolates 17 and 24 (52 and 36% overall yield, respectively) and for the synthesis of a protected 4-hydroxylysine derivative 29 (41% overall yield).
• [EN] NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[JA] 含窒素三環性化合物及びその医薬用途
  申请人：[en]JAPAN TOBACCO INC.;[ja]日本たばこ産業株式会社

  公开号：WO2023032940A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  本発明は、PDHK阻害活性を有し、糖尿病（１型糖尿病、２型糖尿病等）、インスリン抵抗性症候群、メタボリックシンドローム、高血糖症、高乳酸血症、糖尿病合併症（糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症、白内障等）、心不全（急性心不全、慢性心不全）、心筋症、心筋虚血症、心筋梗塞、狭心症、脂質異常症、アテローム性硬化症、末梢動脈疾患、間欠性跛行、慢性閉塞性肺疾患、脳虚血症、脳卒中、ミトコンドリア病、ミトコンドリア脳筋症、癌、肺高血圧症、アルツハイマー病、血管性認知症、緑内障、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、虚血性視神経症または慢性腎臓病の治療または予防のために有用な化合物を提供する。本発明は、式［I］、式［II］もしくは式［III］の化合物、またはその製薬上許容される塩に関する。 ［式中の各記号は明細書に記載のものと同義である。］
• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。