4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzoicacid ethylester | 692779-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzoicacid ethylester
• 英文别名: diethyl 4,4'-(piperazine-1,4-diyl)dibenzoate；Ethyl 4-[4-(4-ethoxycarbonylphenyl)piperazin-1-yl]benzoate
• CAS: 692779-57-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: MCCBEYKCFVJSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzoicacid ethylester 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzenecarboxhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human African trypanosomiasis

  摘要：

  揭示了对治疗锥虫病有用的双苯甲酰胺和双苯甲酰肟化合物。所揭示的化合物对治疗感染寄生性血液旗ellates的哺乳动物特别有效，尤其是对于甘比亚锥虫和罗德西亚锥虫。

  公开号：

  US20080139534A1
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzoicacid ethylester
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳族胺的电化学交叉脱氢芳构化方案

  摘要：

  在没有金属催化剂和化学氧化剂的情况下将胺引入芳烃中是一项综合挑战。在这里，我们报告了饱和环己酮和胺的电化学交叉脱氢芳构化 (ECDA) 反应在没有额外金属催化剂和化学氧化剂的情况下构建苯胺的第一个例子。该反应展示了包括杂环酮在内的广泛的环己酮，提供了多种具有不同功能的芳香胺，在生物活性化合物的合成中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04129

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL AND POLYFUNCTIONAL COINITIATORS IN DENTAL COMPOSITIONS<br/>[FR] CO-INITIATEURS BIFONCTIONNELS ET POLYFONCTIONNELS DANS DES COMPOSITIONS DENTAIRES
  申请人：DENTSPLY DETREY GMBH

  公开号：WO2020099518A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  A dental composition comprising (a) a polymerizable monomer; and (b) an initiator system comprising (b-1) a sensitizer or an oxidizing agent of a redox initiator system; and (b-2) a coinitiator of the following formula (I): Q-X (I) wherein Q and X are as defined in claim 1.

  一种包括（a）可聚合单体和（b）包括（b-1）感光剂或氧化剂的氧化还原引发剂体系以及（b-2）具有以下化学式（I）的共引发剂的牙科组合物：Q-X（I），其中Q和X如权利要求1中所定义。
• Development of an S_NAr Reaction: A Practical and Scalable Strategy To Sequester and Remove HF
  作者：A. John Blacker、Gabriel Moran-Malagon、Lyn Powell、William Reynolds、Rebecca Stones、Michael R. Chapman

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00090

  日期：2018.9.21

  simple and operationally practical method to sequester and remove fluoride generated through the SNAr reaction between amines and aryl fluorides is reported. Calcium propionate acts as an inexpensive and environmentally benign in situ scrubber of the hydrofluoric acid byproduct, which is simply precipitated and filtered from the reaction mixture during standard aqueous workup. The method has been tested

  报道了一种简单且操作上可行的方法，用于隔离和去除通过胺与芳基氟化物之间的S N Ar反应生成的氟化物。丙酸钙可作为氢氟酸副产物的廉价且对环境无害的原地洗涤器，在标准的水后处理过程中，氢氟酸副产物可以简单地从反应混合物中沉淀出来并过滤掉。该方法已在10到100 g的操作规模上进行了测试，显示在每种情况下氟化物含量均降低> 99.5％。两种规模的氟化钙都得到了全面的回收，这证明这是一种通用，有效且健壮的氟化物提取方法，有助于防止搪玻璃反应堆腐蚀。
• BIFUNCTIONAL AND POLYFUNCTIONAL COINITIATORS IN DENTAL COMPOSITIONS
  申请人：Dentsply DeTrey GmbH

  公开号：EP3653194A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  A dental composition comprising (a) a polymerizable monomer; and (b) an initiator system comprising (b-1) a sensitizer or an oxidizing agent of a redox initiator system; and (b-2) a coinitiator of the following formula (I):          Q-X     (I) wherein Q and X are as defined in claim 1.p

  一种牙科组合物，包括 (a) 可聚合单体；和 (b) 起始剂系统，包括 (b-1) 氧化还原引发剂体系中的敏化剂或氧化剂；和 (b-2) 下式(I)的共引发剂： Q-X (I) 其中 Q 和 X 如权利要求 1 所定义。
• Piperazine-linked bisbenzamidines: a novel class of antileishmanial agents
  作者：Annie Mayence、Jean Jacques Vanden Eynde、Louis LeCour、Larry A. Walker、Babu L. Tekwani、Tien L. Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.01.009

  日期：2004.6

  A series of 13 1,4-diarylpiperazines has been prepared, evaluated for antileishmanial activity and their binding affinity to DNA was measured. Among these compounds, 1,4-bis[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]piperazine (14) emerged as the most active compound with an IC50 value of 0.41 muM which is about sevenfold more potent than pentamidine. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Parallel Solution-Phase Synthesis of Conformationally Restricted Congeners of Pentamidine and Evaluation of Their Antiplasmodial Activities
  作者：Annie Mayence、Jean Jacques Vanden Eynde、Fran M. Krogstad、Donald J. Krogstad、Melanie T. Cushion、Tien L. Huang

  DOI：10.1021/jm030545e

  日期：2004.5.1

  Conformationally restricted bisbenzamidines and related congeners have been synthesized and evaluated for activity against two Plasmodium falciparum strains. The most active compounds, bisbenzamidines linked by a 1,4-piperazinediyl core, had IC50 values between 3 and 18 nM against both chloroquine-susceptible and -resistant parasites and IC50 values for cytotoxicity greater than 5 muM, using the A549 human lung epithelial cell line. DNA binding affinity, as estimated by DeltaT(m), did not correlate with either antiparasite effects or cytotoxicity. Each of the active bisbenzamidines interfered with the formation of hemozoin in cell-free systems.