(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile | 2958-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile；(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 2958-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: NVGDUIGLWVUGCD-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)penta-(2E,4Z)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘对3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯的碘催化热环化的影响：机理研究

  摘要：

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo2017247
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 silica chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Z-丙烯腈衍生物的 立体选择性合成：催化和乙酰胆碱酯酶抑制研究†

  摘要：

  在本研究中，合成了一个（Z）-丙烯腈类似物的聚焦库（库A和B），通常通过对硝基苯乙腈与适当取代的芳族醛（1a–i）和3-之间的便捷的Knoevenagel缩合来访问甲酰基色酮（3a–c）。这种新的合成环保方法极大地提高了合成效率（83-92％的收率），高纯度，在不使用高毒性试剂进行合成的情况下最大程度地减少了化学废物的产生，并且更明显地，它提高了选择性用于（Z）-丙烯腈衍生物。通过进行理论计算，发现在（ž与（E）-异构体相比，化合物2b的）-异构体稳定2.61kcal mol -1。测试所有化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用。化合物2a和4c表现出最强的抑制作用，IC 50值分别为0.20μM和0.22μM。发现苯环A对位的甲氧基对于抑制AChE是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c3nj01384g

文献信息

• Stereoselective synthesis of Z-acrylonitrile derivatives: catalytic and acetylcholinesterase inhibition studies
  作者：Mehtab Parveen、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Musheer Ahmad、Shahnawaz Rafiq

  DOI：10.1039/c3nj01384g

  日期：——

  toxic reagents for the synthesis and, more notably, it improved the selectivity for (Z)-acrylonitrile derivatives. By performing DFT calculations, it was found that the (Z)-isomer of compound 2b is stabilized by 2.61 kcal mol−1 more than the (E)-isomer. All of the compounds were tested for acetylcholinesterase (AChE) inhibition. Compounds 2a and 4c, displayed the strongest inhibition, with IC50 values of

  在本研究中，合成了一个（Z）-丙烯腈类似物的聚焦库（库A和B），通常通过对硝基苯乙腈与适当取代的芳族醛（1a–i）和3-之间的便捷的Knoevenagel缩合来访问甲酰基色酮（3a–c）。这种新的合成环保方法极大地提高了合成效率（83-92％的收率），高纯度，在不使用高毒性试剂进行合成的情况下最大程度地减少了化学废物的产生，并且更明显地，它提高了选择性用于（Z）-丙烯腈衍生物。通过进行理论计算，发现在（ž与（E）-异构体相比，化合物2b的）-异构体稳定2.61kcal mol -1。测试所有化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用。化合物2a和4c表现出最强的抑制作用，IC 50值分别为0.20μM和0.22μM。发现苯环A对位的甲氧基对于抑制AChE是必不可少的。
• Harnessing sun for catalyst and sensitizer free regio- and stereo-selective [2+2] cycloaddition
  作者：Kunal Kumar Jha、Sanjay Dutta、Saibal Sar、Subhabrata Sen、Parthapratim Munshi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.065

  日期：2018.12

  Presence of cyclobutane rings in bioactive natural products makes them a popular synthetic target. Most common strategy for synthesizing cyclobutanes is [2+2] cycloaddition, which is usually facilitated by using ultraviolet radiation and catalysts. Herein we report the design and synthesis of densely functionalized cyclobutanes by alleviating these drawbacks and using sunlight. Further, we identified

  生物活性天然产物中存在环丁烷环，使它们成为受欢迎的合成靶标。合成环丁烷的最常见策略是[2 + 2]环加成反应，通常可通过使用紫外线辐射和催化剂来促进。在本文中，我们通过减轻这些缺点并利用阳光来报告设计和合成致密官能化的环丁烷。此外，我们基于动力学，荧光和晶体学研究确定了可能的转化机制，并评估了产品对MCF7细胞系的生物学活性。烯烃底物的合理设计基于其紫外可见光谱。通过环丁烷的各种类似物的合成阐明了反应的一般方面。进一步，烯烃伙伴的晶体结构和紫外可见光谱有助于我们合理化异二聚体的立体选择性。我们认为，这种节能高效的温和方法将为现有的区域和立体选择性接入环丁烷的策略库做出重大贡献。
• Clawson, Paul; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1193 - 1198
  作者：Clawson, Paul、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• CLAWSON, PAUL;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1193-1198
  作者：CLAWSON, PAUL、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。