(4R,5R)-di-tert-butyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide | 464189-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (4R,5R)-di-tert-butyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: ditert-butyl (4R,5R)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 464189-09-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈S
• 分子量: 324.352
• InChiKey: VHYGDVVFQZSCBZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-di-tert-butyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3,4-dihydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与（L）-肉碱有关的新氮芥。

  摘要：

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-Oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 g的产率得到(4R,5R)-di-tert-butyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of cyclic thioxocarbonate of (R,R)-di-tert-butyl tartrate: efficient access to thio- and thiolcarbamatesIn this paper thioxocarbonate refers to thiocarbonate-O,O-diesters and the IUPAC name for thiolcarbamate is thiocarbamate.

  摘要：

  介绍了从(R,R)-二烷基酒石酸盐衍生的环状硫代碳酸酯与仲胺的氨基分解，通过快速、高产的反应有效地得到硫代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸乙酯。对它们的立体化学和形成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b201691e