N′-cyano-N-(3-(4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl)-propyl)picolinamidine | 1357082-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N′-cyano-N-(3-(4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl)-propyl)picolinamidine
• 英文别名: N'-cyano-N-(3-(4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl)picolinamidine；N-cyano-N'-[3-[4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]pyridine-2-carboximidamide
• CAS: 1357082-42-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O
• 分子量: 392.504
• InChiKey: NHUMMWMTKRGTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-N′-cyanopicolinamidine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N′-cyano-N-(3-(4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl)-propyl)picolinamidine
  参考文献：
  名称：

  含有 N '-氰异烟脒或 N '-氰基吡啶脒核的 5HT 2C 配体的合成、对接研究和药理学评价

  摘要：

  制备了连接到芳基哌嗪部分的 N'-氰基异烟脒和 N'-氰基吡啶脒衍生物，并评估了它们对 5-HT1A、5-HT2A 和 5-HT2C 受体的亲和力。通过结合研究测试的几种新合成化合物显示出对 5-HT1A 和 5-HT2C 受体的纳摩尔亲和力，而对其他相关受体（D1、D2、α1 和 α2）的亲和力中等或无。化合物 8e (Ki = 21.4 nM) 对 5-HT2C 受体的亲和力最强，同时显示出对其他分析受体的高选择性。相反，化合物 4a 和 4c 显示出有趣的混合 5-HT1A/5-HT2C 活性，Ki 值分别为 21.3/11.5 和 23.2/6.48 nM。对 5-HT2C（4a、4c、8b、和 8e) 被选择用于进一步的体内测定以确定它们的功能活性。最后，为了使所得结果合理化，进行了分子对接研究。药理研究结果表明，化合物 4a、8b 和 8e 具有抗抑郁样作用，4a 和 8e 也

  DOI：

  10.1002/ardp.201800373

文献信息

• New potent 5-HT2A receptor ligands containing an N′-cyanopicolinamidine nucleus: Synthesis and in vitro pharmacological evaluation
  作者：Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Elisa Magli、Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Antonella Esposito、Giuseppina Maria Incisivo、Antonio Ciano、Paola Massarelli、Cristina Nencini、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.023

  日期：2012.1

  N′-cyanopicolinamidine derivatives, linked to an arylpiperazine moiety, were prepared and their affinity to serotonin 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT2C receptors were evaluated. The combination of structural elements (heterocyclic nucleus, alkyl chain and 4-substituted piperazine) known to be critical for affinity to 5-HT1A receptors and the proper selection of substituents led to compounds with high specificity

  制备与芳基哌嗪部分连接的N'-氰基吡啶啉am衍生物，并评估它们对5-羟色胺5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的亲和力。已知对5-HT 1A受体的亲和力至关重要的结构元素（杂环核，烷基链和4-取代的哌嗪）的组合以及对取代基的正确选择导致了对5-羟色胺能受体具有高特异性和亲和力的化合物。在结合研究中，几个分子在5-HT 2A处显示出纳摩尔和亚纳摩尔范围内的亲和力，而对其他相关受体（5-HT 1A，5-HT 2C，D 1，D2，α 1和α 2）。K i  = 0.000185 nM的N'-氰基-N-（3-（4-（3-氯苯基）哌嗪-1-基）丙基）-吡啶啉olin （4l）是5-HT活性最高的选择性衍生物2A受体与其他5-羟色胺，多巴胺能和肾上腺素能受体相比。