1-(dimethylphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethene | 27374-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethylphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: (1-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)trimethylsilane；1-trimethylsilyl-1-dimethylphenylsilylethene；Dimethyl-phenyl-(1-trimethylsilylethenyl)silane
• CAS: 27374-23-8
• 化学式: C₁₃H₂₂Si₂
• 分子量: 234.489
• InChiKey: VPSIAAYQJWWXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 、 苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到1-(dimethylphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents

  摘要：

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1012

文献信息

• Construction of highly sterically hindered 1,1-disilylated terminal alkenes
  作者：Xueyan Zhang、Xin Ji、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c8cc07765g

  日期：——

  One direct and efficient procedure for the synthesis of 1,1-disilylated terminal alkenes is demonstrated in this paper. To overcome and rationally utilize the steric hindrance of silyl units, the cationic ruthenium catalyst [CpRu(MeCN)3]+ was found to be effective for Markovnikov hydrosilylation of 1-silyl terminal alkynes with high yields and excellent regioselectivity. Dissimilarities between alkyl

  本文证明了一种直接有效的合成1，1-二烯丙基化末端烯烃的方法。为了克服并合理利用甲硅烷基单元的空间位阻，发现阳离子钌催化剂[CpRu（MeCN）3 ] +可有效地高产率和优异的区域选择性，对1-甲硅烷基末端炔烃进行Markovnikov氢化硅烷化。烷基和烷氧基甲硅烷基单元之间的差异会导致多种产品衍生化，形成多种有用的结构单元。
• An Efficient Synthesis of Unsymmetrical 1,1-Bis(silyl)ethenes
  作者：Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Piotr Pawluć

  DOI：10.1055/s-2006-926406

  日期：2006.4

  A new convenient and effective method for the synthesis of unsymmetrical 1,1-bis(silyl)ethenes is described. The synthetic methodology involves selective silylative coupling cyclization of N-methyl-N-(dimethylvinylsilyl)-2-(dimethylvinylsilyloxy)ethanamine catalyzed by a ruthenium hydride complex and subsequent one-pot reaction of the cyclic bis(silyl)derivative with Grignard reagents followed by alcoholysis

  描述了一种新的方便有效的不对称1,1-双(甲硅烷基)乙烯合成方法。该合成方法包括由氢化钌络合物催化的 N-甲基-N-(二甲基乙烯基甲硅烷基)-2-(二甲基乙烯基甲硅烷基氧基)乙胺的选择性甲硅烷基化偶联环化，以及随后环状双(甲硅烷基)衍生物与格氏试剂的一锅反应，然后是醇解。结果，以区域控制的方式以相当高的效率生产了在硅原子上含有不同取代基的各种1,1-双（甲硅烷基）乙烯。
• Insertion of vinylsilane into the ruthenium–silicon bond—direct evidence for the non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1039/c39950002003

  日期：——

  The reversible insertion of the vinylsilane molecule into the Ru–Si bond occurs in two different ways to give E-1,2-bis(silyl)ethene and 1,1-bis(silyl)ethene which, in combination with the previous experiments by Wakatsuki et al., provides convincing evidence for a non-metallacarbene mechanism of silylalkene disproportionation.

  乙烯基硅烷分子以两种不同的方式可逆地插入 RuâSi 键，生成 E-1,2-双（硅烷基）乙烯和 1,1-双（硅烷基）乙烯，结合 Wakatsuki 等人之前的实验，为硅烷歧化的非金属碳化机制提供了令人信服的证据。
• Silver-Catalyzed Transmetalation between Chlorosilanes and Aryl and Alkenyl Grignard Reagents for the Synthesis of Tetraorganosilanes
  作者：Kei Murakami、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200801949

  日期：2008.7.21
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。