3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮 | 95742-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮
• 中文别名: 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 4-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 4-fluoro-3-piperidin-4-yl-1,2-benzoxazole
• CAS: 95742-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O
• 分子量: 220.246
• InChiKey: GVMQXMFLUSCQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 、 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.16 g的产率得到4-fluoropaliperidone
  参考文献：
  名称：

  4-氟帕利哌酮棕榈酸酯及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及化合物4‑氟帕利哌酮棕榈酸酯，全称是(±)‑3‑[2‑[4‑(4‑氟‑1，2‑苯并异噁唑‑3‑基)‑1‑哌啶]乙基]‑6，7，8，9‑四氢‑2‑甲基‑4‑氧‑4H‑吡啶[1，2‑a]嘧啶‑9‑基棕榈酸酯，具体涉及化合物的制备方法，以及作为药物原料或其制剂杂质测定对照品的应用。

  公开号：

  CN111533737A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  The synthesis of a series of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles is described. The neuroleptic activity of the series was evaluated by utilizing the climbing mice assay and inhibition of [3H]spiroperidol binding. Structure-activity relationships were studied by variation of the substituent on the benzisoxazole ring with concomitant variation of four different 1-piperidinyl substituents. Maximum neuroleptic activity was realized when there was a 6-fluoro substituent on the benzisoxazole ring. The 1-piperidinyl substituent appeared less significant, although in most cases, the (1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)propyl group imparted maximum potency. The most potent compound in both assays was 6-fluoro-3-[1-[3-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl) propyl]-4-piperidinyl]-1,2-benzisoxazole (11b).

  DOI：

  10.1021/jm00383a012

文献信息

• Pipéridines, procédés de préparation et médicaments les contenant
  申请人：LIPHA, LYONNAISE INDUSTRIELLE PHARMACEUTIQUE

  公开号：EP0377528B1

  公开（公告）日：1993-12-08
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-PSYCHOTIC 3- 2- 4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)-1-PIPERIDINYL]ETHYL]-6,7,8,9-TETRAHYDRO-2-METHYL-4H-PYRIDO 1,2,-A]PYRIMIDIN-4-ONE
  申请人：RPG Life Sciences Limited

  公开号：EP1280804B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-PSCHOTIC 3- 2- 4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)-1-PIPERIDINYL]ETHYL]-6,7,8,9-TETRAHYDRO-2-METHYL-4H-PYRIDO 1,2,-A]PYRIMIDIN-4-ONE
  申请人：RPG Life Sciences Limited

  公开号：EP1280804A1

  公开（公告）日：2003-02-05
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-PSCHOTIC 3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2,-a]pyrimidin-4-one<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-[2-[4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)-1-PIPERIDINYL]ETHYL]-6,7,8,9-TETRAHYDRO-2-METHYL-4H-PYRIDO[1,2,-A]PYRIMIDIN-4-ONE ANTIPSYCHOTIQUE
  申请人：RPG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2001085731A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  A process for the preparation of 3-substituted ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2,-a]pyrimidin-4-one of formula (IIB) where X may be halo, acyloxy, or sulfonyloxy such as tosyloxy or mesyloxy, an intermediate in the synthesis of the anti-psychotic risperidone. The process comprises hydrogenation of 3-substituted ethyl-2-methyl-4H-pyrido[1,2,-a]pyrimidin-4-one in aqueous inorganic acid medium at atmospheric to 60 psi at 0-100 °C in the presence of a metal catalyst and the product is isolated. A process for the preparation of risperidone of formula (I) comprising condensation of 3-substituted ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2,-a]pyrimidin-4-one with 6 fluoro-3-(4-piperidinyl)-1, 2-benzosoxazolein water in the presence of an inorganic base at 25 - 100 °C and the product is isolated.