(+/-)-trimethyl(1-methoxy-2-pentylcyclopropoxy)silane | 344332-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-trimethyl(1-methoxy-2-pentylcyclopropoxy)silane
• 英文别名: (1-Methoxy-2-pentylcyclopropyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 344332-97-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: QGDJQZKVURYQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trimethyl(1-methoxy-2-pentylcyclopropoxy)silane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-甲氧基-2-戊基环丙醇
  参考文献：
  名称：

  取代环丙烷丙酮缩醛和半缩醛的合成方法改进

  摘要：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛或乙烯酮二甲硅烷基缩醛与二乙基锌-亚甲基碘的环丙烷化可高产率产生环丙烷缩醛，并且在甲醇水解后生成环丙烷酮半缩醛或水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81627-5
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E/Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-heptene 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(+/-)-trimethyl(1-methoxy-2-pentylcyclopropoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  取代环丙烷丙酮缩醛和半缩醛的合成方法改进

  摘要：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛或乙烯酮二甲硅烷基缩醛与二乙基锌-亚甲基碘的环丙烷化可高产率产生环丙烷缩醛，并且在甲醇水解后生成环丙烷酮半缩醛或水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81627-5

文献信息

• Reactions of Cyclopropanone Acetals with Alkyl Azides:  Carbonyl Addition versus Ring-Opening Pathways
  作者：Scott Grecian、Pankaj Desai、Craig Mossman、Jennifer L. Poutsma、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0711034

  日期：2007.12.1

  bond cleavage of the corresponding cyclopropanone, giving oxyallyl cations that were captured by azides. Aryl-substituted cyclopropanone acetals, when subjected to these conditions, afforded [1,2,3]oxaborazoles exclusively, which were also the result of C2−C3 bond rupture, azide capture, and then loss of nitrogen. In the reactions of n-hexyl-substituted cyclopropanone acetals with alkyl azides, a mixture

  发现取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的路易斯酸介导的反应强烈依赖于酮组分的结构。当环丙酮缩醛用烷基叠氮化物处理时，分别获得了N-取代的 2-氮杂环丁酮和氨基甲酸乙酯产物，它们分别是由叠氮化物加成到羰基上，然后是扩环或重排产生的。BF 3 ·OEt 2存在下2,2-二甲基环丙酮缩醛与叠氮化物反应，获得的产物是 α-氨基-α'-重氮甲基酮，其产生于相应环丙酮的 C2-C3 键断裂，产生被叠氮化物捕获的氧烯丙基阳离子。芳基取代的环丙酮缩醛，在这些条件下，仅提供 [1,2,3] 恶唑啉，这也是 C2-C3 键断裂、叠氮化物捕获，然后失去氮的结果。在正己基取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的反应中，获得了 2-氮杂环丁酮和区域异构 [1,2,3] 恶硼唑的混合物。讨论了不同系统行为不同的原因。
• Electron Transfer Profile of Cyclopropanone Acetals in the Nonirradiated Reaction with Tetracyanoethylene, Chloranil, and Dicyanodichlorobenzoquinone
  作者：Akira Oku、Manabu Abe、Masaharu Iwamoto

  DOI：10.1021/jo00103a043

  日期：1994.12

  The donor profiles of cyclopropanone acetals 1 and 2 were examined in the reactions with electron accepters (TCNE, DDQ, chloranil, and 1-cyanonaphthalene). With TCNE under nonirradiating conditions, an exclusive 2 + 2 cycloaddition took place stereospecifically with monosubstituted acetals 1a-c but nonstereospecifically with disubstituted acetals 1d,e. With quinones, a ring-opening of the cyclopropane and its coupling with the quinone took place to give the C (cyclopropane)-O (quinone) adduct 9 (with chloranil) or 10 (with DDQ), the latter of which underwent the elimination of a phenol to produce unsaturated esters 5 and 6. In addition, the intervention of the C (cyclopropane)-C (quinone) adduct 14 (with chloranil) or 15 (with DDQ), both as the precursor of 5 and 6, was also postulated. With 1-cyanonaphthalene, under photolysis, the cis/trans isomerization of 1 and 2 occurred. The results provided evidences that cyclopropanone acetals, in general, are prone to function as donors. The mechanism of the reaction with quinones, in particular, was investigated in detail.
• ROUSSEAU, G.;SLOUGUI, N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1251-1254
  作者：ROUSSEAU, G.、SLOUGUI, N.

  DOI：——

  日期：——