(E/Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-heptene | 86593-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E/Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-heptene
• 英文别名: methoxy-1 trimethylsiloxy-1 heptene-1；(1-methoxyheptenyloxy)trimethylsilane；1-methoxyhept-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 86593-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: LMHXVBNWSHWFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-heptene 在 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-cyano-2-pentylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Quendo, A.; Rousseau, G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1551 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 庚酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E/Z)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Etude de la反应的氯卡宾-缩醛十烯：I.合成酯α，β-烯基

  摘要：

  已经研究了氯，氯甲基和氯苯基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的反应。观察到优异的环丙烷化收率，并且将形成的不稳定的氯环丙烷缩醛以高收率热重排为α-取代的α，β-乙烯酯。这种合成不饱和酯的新方法似乎是已知化合物的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96366-5

文献信息

• Oxidation of Methyl Trimethylsilyl Ketene Acetals to α-Hydroxyesters with Urea Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium
  作者：Saša Stanković、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo000212e

  日期：2000.9.1

  In the presence of catalytic amounts of MTO, methyltrioxorhenium, methyl trimethylsilyl ketene acetals are oxidized with urea hydrogen peroxide to afford alpha-hydroxy and alpha-siloxy esters. On treatment with potassium fluoride, the alpha-hydroxy esters are obtained in high yields.

  在催化量的MTO存在下，用过氧化氢尿素氧化甲基三氧or，甲基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，得到α-羟基和α-甲硅烷氧基酯。用氟化钾处理后，可以高产率获得α-羟基酯。
• An improved synthesis of substituted cyclopropanone acetals and hemiacetals
  作者：G. Rousseau、N. Slougui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81627-5

  日期：1983.1

  Cyclopropanation of ketene alkylsilylacetals or ketene disilylacetals with diethylzinc-methylene iodide leads to cyclopropanone acetals in high yield, and after methanolysis to cyclopropanone hemiacetals or hydrates.

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛或乙烯酮二甲硅烷基缩醛与二乙基锌-亚甲基碘的环丙烷化可高产率产生环丙烷缩醛，并且在甲醇水解后生成环丙烷酮半缩醛或水合物。
• Etude de la reaction chlorocarbene-acetals de cetenes
  作者：G. Rousseau、N. Slougui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96367-7

  日期：1985.1

  with ketene alkylsilyl acetals. The best stereoselectivity was generally observed with the dimethyl tertiobutylsilyloxy group. With the chlorocarbenoid, using an E ketene acetal we obtained in majority (8̃0%) an E α,β-ethylenic ester and using a Z ketene acetal we obtained in majority (7̃0%) a Z α,β-ethylenic ester. In the case of the chloromethyl carbenoid the two ketene acetal isomers led to the same

  我们已经研究了氯和氯甲基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的加成反应的立体选择性。通常在二甲基叔丁基甲硅烷基氧基上观察到最佳的立体选择性。与chlorocarbenoid，使用缩醛我们在大多数（80％）的E得到的E烯酮α，β -ethylenic酯和使用缩醛我们在大多数（70％）为Z得到为Z烯酮α，β -ethylenic酯。在氯的情况下卡宾导致相同的E两个烯酮缩醛异构体α取代的α，β -ethylenic酯（选择性88％）。与氯苯基类固醇，形成9̃0％的Eα苯基观察到α，β-乙烯酯。
• Reaction of a chlorovinylcarbene with ketenealkyl silyl acetals. Synthesis of new α- and β-allenic carboxylates.
  作者：N. Slougui、G. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95384-x

  日期：1987.1
• Preparation and reactivity of the adducts of ketene alkylsilyl acetals with ethyl propiolate in the presence of titanium tetrachloride
  作者：Alain Quendo、Syed Massarat Ali、Gerard Rousseau

  DOI：10.1021/jo00051a039

  日期：1992.12

  The reaction of ketene alkylsilyl acetals with ethyl propiolate in the presence of TiCl4 led to intermediates whose reactivity was studied with electrophiles such as H2O, D2O, NBS, NCS, and PhSeCl to form glutaconate derivatives. Except in the case of the dimethylketene trimethylsilyl acetal, for which the reaction was stereospecific, with other ketene acetals the selectivity was lower. Similar results were observed in the reaction of these titanium intermediates with aldehydes and ketones. The results were interpretated as the formation of vinylic titanium intermediates (more stabilized in the case of the dimethylketene acetal) in equilibrium with the titanium allenolates.