2-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione | 25557-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentyl]-phthalimide；2-[5-(4-Phenyl-piperazin-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione；2-[5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 25557-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: YRCZJVPFEIPMMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  540.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.33h， 以98%的产率得到5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的强效 5-HT7 受体配体作为治疗中枢神经系统疾病的候选者

  摘要：

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113931
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 15.02h， 生成 2-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的强效 5-HT7 受体配体作为治疗中枢神经系统疾病的候选者

  摘要：

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113931

文献信息

• Arylpiperazine derivatives as high-affinity 5-HT1A serotonin ligands
  作者：Richard A. Glennon、Noreen A. Naiman、Robert A. Lyon、Milt Titeler

  DOI：10.1021/jm00118a018

  日期：1988.10

  Although simple arylpiperazines are commonly considered to be moderately selective for 5-HT1B serotonin binding sites, N4-substitution of such compounds can enhance their affinity for 5-HT1A sites and/or decrease their affinity for 5-HT1B sites. A small series of 4-substituted 1-arylpiperazines was prepared in an attempt to develop agents with high affinity for 5-HT1A sites. Derivatives where the aryl portion is phenyl, 2-methoxyphenyl, or 1-naphthyl, and the 4-substituent is either a phthalimido or benzamido group at a distance of four methylene units away from the piperazine 4-position, display high affinity for these sites. One of these compounds, 1-(2-methoxyphenyl)-4-[4-(2-phthalimido)butyl]piperazine (18), possesses a higher affinity than 5-HT and represents the highest affinity (Ki = 0.6 nM) agent yet reported for 5-HT1A sites.
• GLENNON, RICHARD A.;NAIMAN, NOREEN A.;LYON, ROBERT A.;TITELER, MILT, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1968-1971
  作者：GLENNON, RICHARD A.、NAIMAN, NOREEN A.、LYON, ROBERT A.、TITELER, MILT

  DOI：——

  日期：——
• SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：EP0591426A1

  公开（公告）日：1994-04-13
• US6057371A
  申请人：——

  公开号：US6057371A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF
  申请人：——

  公开号：WO1991009594A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  [EN] The invention relates to methods for the treatment of schizophrenia or other psychoses by administering a pharmaceutical composition comprising an effective amount of certain sigma receptor ligands to a patient in need of such treatment. The invention further relates to novel sigma receptor ligands having high binding to the sigma receptor and pharmaceutical compositions thereof.
  [FR] Procédés de traitement de la schizophrénie ou d'autres psychoses, par administration d'une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace de certains ligands de récepteur sigma, à un patient nécessitant un tel traitement. L'invention concerne également de nouveaux ligands de récepteur sigma, présentant une liaison élevée aux récepteurs sigma, ainsi que leurs compositions pharmaceutiques.