2,2-dimethylcyclopentan-4-on-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 207907-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopentan-4-on-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(2,2-dimethyl-4-oxocyclopentyl)sulfanyl-3,4,5-tri(dodecanoyloxy)oxan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 207907-69-5
• 化学式: C₆₁H₁₁₀O₁₀S
• 分子量: 1035.6
• InChiKey: VYQACLGOBRLTQS-SDVLSUINSA-N

物化性质

• 沸点：
  910.794±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.027±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.16
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopentan-4-on-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-2-[3,3-Dimethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-cyclopentylamino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2,2-dimethylcyclopentan-4-on-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-lauroyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在溶液中合成1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷文库中的纯化策略，是在C18二氧化硅上进行固相萃取。

  摘要：

  开发了一种纯化溶液中合成的基于碳水化合物的化学文库的新策略。反应产物的纯化是通过固相萃取完成的，该固相萃取通过将半乳糖衍生物的2-，3-，4-和6-羟基保护为疏水的O-月桂酸酯来实现。多种O-月桂酸酯的存在使反应产物吸附到C18二氧化硅上，同时试剂和副产物用MeOH洗去。用戊烷定量洗脱产物。使用固相萃取提纯产品可提供溶液合成（常规溶液反应性和易于监测反应）与固相合成（方便的产品分离，允许使用大量过量的试剂）相结合的优势。为了证明疏水性回收方法的实用性，使四-O-月桂酰基-β-D-吡喃半乳糖-1-硫醇与一组迈克尔受体和α-氯酮进行高产率反应。然后将得到的酮加合物还原成醇，或用选择的氨基酸还原胺化，得到30种不同的1-硫代-β-D-半乳糖苷，在除去保护基团后为四种非对映体的混合物。在每个步骤中，通过简单地吸附到C18硅胶上，用MeOH洗涤并用戊烷洗脱产品，将产物与试剂及其副产物分离。组合化学序

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00087-x