(E)-tert-butyl((5-chloropent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1234215-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((5-chloropent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: ((E)-5-chloropent-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-[(E)-5-chloropent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1234215-33-8
• 化学式: C₁₁H₂₃ClOSi
• 分子量: 234.842
• InChiKey: WKXYBYKNRFERQQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-chloropent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到trans-1-chloro-2-penten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯化烯丙基氯化物与1,1-二硼烷基烷烃的烯丙基取代反应合成支链烷基硼酸酯

  摘要：

  本文报道的是铜催化的S N 2'选择性烯丙基取代反应，该反应使用易于获得的烯丙基氯化物和1,1-二硼烷基烷烃，该反应随着1,1-二硼烷基烷烃的化学选择性C-B键活化而进行。在催化量的[Cu（IMes）Cl] [IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]和LiO t Bu为碱的情况下，一系列伯仲烯丙基氯化物经过S N 2'-选择性烯丙基取代反应，生成支链烷基硼酸酯。还介绍了所得烷基硼酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201509840
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-tert-butyl((5-chloropent-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯化烯丙基氯化物与1,1-二硼烷基烷烃的烯丙基取代反应合成支链烷基硼酸酯

  摘要：

  本文报道的是铜催化的S N 2'选择性烯丙基取代反应，该反应使用易于获得的烯丙基氯化物和1,1-二硼烷基烷烃，该反应随着1,1-二硼烷基烷烃的化学选择性C-B键活化而进行。在催化量的[Cu（IMes）Cl] [IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]和LiO t Bu为碱的情况下，一系列伯仲烯丙基氯化物经过S N 2'-选择性烯丙基取代反应，生成支链烷基硼酸酯。还介绍了所得烷基硼酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201509840

文献信息

• Metal-Free Enantioselective Oxidative Arylation of Alkenes: Hypervalent-Iodine-Promoted Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201609110

  日期：2016.12.19

  The enantioselective oxyarylation of (E)‐6‐aryl‐1‐silyloxylhex‐3‐ene was achieved using a lactate‐based chiral hypervalent iodine(III) reagent in the presence of boron trifluoride diethyl etherate. The silyl ether promotes the oxidative cyclization, and enhances the enantioselectivity. In addition, the corresponding aminoarylation was achieved.

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。
• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。
• Catalytic S_N2′-Selective Substitution of Allylic Chlorides With Arylboronic Esters
  作者：Aaron M. Whittaker、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol101171v

  日期：2010.7.16

  A copper-catalyzed SN2′-selective arylation of allylic chlorides has been achieved using arylboronic esters as nucleophiles. Arylation products were obtained in high yield with a variety of allylic chlorides and arylboronic esters in the presence of a wide range of functional groups. A mechanism is proposed on the basis of the results of stoichiometric experiments and the isolation of the proposed

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。
• Synthesis of Branched Alkylboronates by Copper-Catalyzed Allylic Substitution Reactions of Allylic Chlorides with 1,1-Diborylalkanes
  作者：Junghoon Kim、Sangwoo Park、Jinyoung Park、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201509840

  日期：2016.1.22

  SN2′‐selective allylic substitution reaction using readily accessible allylic chlorides and 1,1‐diborylalkanes, a reaction which proceeds with chemoselective C−B bond activation of the 1,1‐diborylalkanes. In the presence of a catalytic amount of [Cu(IMes)Cl] [IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazole‐2‐ylidene] and LiOtBu as a base, a range of primary and secondary allylic chlorides undergo the SN2′‐selective

  本文报道的是铜催化的S N 2'选择性烯丙基取代反应，该反应使用易于获得的烯丙基氯化物和1,1-二硼烷基烷烃，该反应随着1,1-二硼烷基烷烃的化学选择性C-B键活化而进行。在催化量的[Cu（IMes）Cl] [IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]和LiO t Bu为碱的情况下，一系列伯仲烯丙基氯化物经过S N 2'-选择性烯丙基取代反应，生成支链烷基硼酸酯。还介绍了所得烷基硼酸酯的合成用途。