7-chloro-2-cyano-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine-1-carboxamido)quinoxaline 1,4-dioxide | 1421426-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-chloro-2-cyano-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine-1-carboxamido)quinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: N-(6-chloro-3-cyano-1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine-1-carboxamide
• CAS: 1421426-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₆ClF₃N₆O₃
• 分子量: 492.845
• InChiKey: KNYHEDQKQOTHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-7-chloro-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxide 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-2-cyano-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine-1-carboxamido)quinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial and Leishmanicidal Activities of 2-Cyano-3-(4-phenylpiperazine-1-carboxamido) Quinoxaline 1,4-Dioxide Derivatives

  摘要：

  疟疾和利什曼病是世界上最重要的两种热带寄生虫病。合成了13种新型2-氰基-3-(4-苯基哌嗪-1-羧酰胺)喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物(CPCQs),并评估了它们对红细胞内恶性疟原虫(Plasmodium falciparum)和无菌利什曼原虫(Leishmania infantum)形式的体外抗疟和抗利什曼活性。同时,评估了它们对VERO细胞(正常猴肾细胞)的毒性。测试化合物均对疟原虫无效,但其中两种对利什曼原虫显示出良好活性。对VERO的毒性与抗利什曼特性相关。

  DOI：

  10.3390/molecules17089451

文献信息

• Antiplasmodial and Leishmanicidal Activities of 2-Cyano-3-(4-phenylpiperazine-1-carboxamido) Quinoxaline 1,4-Dioxide Derivatives
  作者：Carlos Barea、Adriana Pabón、Silvia Galiano、Silvia Pérez-Silanes、German Gonzalez、Chloe Deyssard、Antonio Monge、Eric Deharo、Ignacio Aldana

  DOI：10.3390/molecules17089451

  日期：——

  Malaria and leishmaniasis are two of the World’s most important tropical parasitic diseases. Thirteen new 2-cyano-3-(4-phenylpiperazine-1-carboxamido) quinoxaline 1,4-dioxide derivatives (CPCQs) were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial and antileishmanial activity against erythrocytic forms of Plasmodium falciparum and axenic forms of Leishmania infantum. Their toxicity against VERO cells (normal monkey kidney cells) was also assessed. None of the tested compounds was efficient against Plasmodium, but two of them showed good activity against Leishmania. Toxicity on VERO was correlated with leishmanicidal properties.

  疟疾和利什曼病是世界上最重要的两种热带寄生虫病。合成了13种新型2-氰基-3-(4-苯基哌嗪-1-羧酰胺)喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物(CPCQs),并评估了它们对红细胞内恶性疟原虫(Plasmodium falciparum)和无菌利什曼原虫(Leishmania infantum)形式的体外抗疟和抗利什曼活性。同时,评估了它们对VERO细胞(正常猴肾细胞)的毒性。测试化合物均对疟原虫无效,但其中两种对利什曼原虫显示出良好活性。对VERO的毒性与抗利什曼特性相关。