2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en | 3693-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en
• 英文别名: 2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene；(+/-)-2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en；2-Aza-bicyclo<2.2.2>oct-5-en；2-Azabicyclo<2,2,2>oct-5-en；2-Azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 3693-58-1
• 化学式: C₇H₁₁N
• mdl: MFCD19217006
• 分子量: 109.171
• InChiKey: MSSNLHVTCZSIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-amin
  参考文献：
  名称：

  Heesing, Albert; Keller, Ludwig, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1413 - 1423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of cis-2,4-Pyrrolidinedicarboxylic Acid and cis-2,5-Piperidinedicarboxylic Acid.

  摘要：

  来自杂环Diels-Alder加合物的内酰胺通过钌四氧化物氧化被立体特异性地转化为顺-2, 4-吡咯烷二羧酸和顺-2, 5-哌啶二羧酸。光学活性的（2S, 4S）-(-)-2, 4-吡咯烷二羧酸和（2R, 4R）-(+)-2, 4-吡咯烷二羧酸分别是从（1S, 4R）-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和（1R, 4S）-(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.255

文献信息

• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20200231594A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Konsekutive umlagerungen eines 2-azabicyclo[2.2.2]octen-derivates in das 1-azatricyclo[3.2.1.O2,7]- und das 6-azabicyclo[3.2.1]octan-system
  作者：R. Bussmann、A. Heesing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84040-x

  日期：1986.1

  In contrast to similar ring system the O-tosyl derivative 2 is rearranged exclusively to the tricyclic aziridine 4. Further tosylation produces the bicyclic tosyl amide 5. The corresponding O-benzoyl-derivatives 6 rearrange in the usual manner with π-assistence to give 7.

  与类似的环系统相反，O-甲苯磺酰基衍生物2仅重排至三环氮丙啶4。进一步的甲苯磺酸化产生了双环甲苯磺酰胺5。相应的O-苯甲酰基衍生物6以通常的方式以π-保留重排，得到7。
• Compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04533498A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, quaternary derivatives and N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of any of the foregoing: ##STR1## wherein p is 1 to 3; B is C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-2 alkyl, or a group (CH.sub.2).sub.t R.sub.11 where t is 1 or 2 and R.sub.11 is thienyl or furyl optionally substituted or is phenyl optionally substituted; and (i) A is a group of formula (II): ##STR2## in which either (a) one of X and Y is CO and the other is NH; or X is CO and Y is NR.sub.6 ; and or (b) one of X and Y is CO and the other is NH; or (ii) A is a group of formula (III): ##STR3## in which one of X and Y is CO and the other is NH, having useful pharmacological properties, pharmaceutical compositions containing them, a process and intermediates for their preparation, and the use of the compounds.

  式(I)的化合物、药学上可接受的盐、季铵衍生物和N-氧化物以及任何上述化合物的药学上可接受的溶剂化合物：其中p为1至3；B为C1-7烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-2烷基或(CH2)tR11的基团，其中t为1或2，R11为噻吩基或呋喃基，可选地被取代，或为苯基，可选地被取代；(i) A为式(II)的基团：其中X和Y中的一个为CO，另一个为NH；或X为CO，Y为NR6；或X和Y中的一个为CO，另一个为NH；或(ii) A为式(III)的基团：其中X和Y中的一个为CO，另一个为NH，具有有用的药理学性质，含有它们的制药组合物，制备它们的过程和中间体，以及这些化合物的用途。
• Amide derivatives of azabicycloalkanes
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0115933A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, quaternary derivatives and N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of any of the foregoing: wherein p is 1 to 3; B is C1-7 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-2 alkyl, or a group (CH2)tR11 where t is 1 or 2 and R11 is thienyl or furyl optionally substituted by one or two substituents selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, trifluoromethyl or halogen, or is phenyl optionally substituted by one or two substituents selected from C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, halogen, nitro, carboxy, esterified carboxy, and C1-4 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-4 alkoxy, carboxy, esterified carboxy or in vivo hydrolysable acyloxy; and i) A is a group of formula (II): in which either a) one of X and Y is CO and the other is NH; and R, is selected from halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, and amino optionally substituted by one or two groups selected from C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl and phenyl C1-4 alkyl groups or optionally N,N-disubstituted by C4-5 polymethylene; or X is CO and Y is NR6 where R1 and R6 together are C1-2 alkylene; and either R2, R3 and R4 are each independently selected from the hydrogen, halogen, CF3, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 thio. C1-7 acyl, C1-7 carboxylic acylamino, C1-6 alkyl- amino, N-(C1-6alkyl-sulphonyl)-N-C1 4 alkylamino, alkylsulphonyl, C1-6 alkylsulphinyl, hydroxy, nitro, or aminocarbonyl, aminosclphonyl, aminosulphonyl- N-(aminosulphonyl)-N-C1-4 alkylamino optionally N-substituted by ore or two groups selected from C1-6 alkyl, C3-8 C8-8 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl and phenyl C1-4 optionally N,N-disubstituted by C4.5 polymethylene; or one of R2, R3 and R4 is selected from the foregoing class and the remaining two of R2, R3 and R4 when on adjacent atoms are together C1-2 alkylenedioxy; or one of X and Y is CO and the other is NH; R1 and R2 together are C1-2 alkylenedioxy or C1-2 oxyalkylenethio, or C2-3 alkyleneoxy in which the oxygen atom is attached to the ring at the 2- position; as depicted in formula (II); and R3 and R4 are each independently selected from the class of values recited hereinbefore for R2, R3 and R4 in paragraph i) a) fereinbefore or when on adjacent atoms are together C1-2 alkylenedioxy; or iii A is a group of formula (III): in which one of X and Y is CO and the other is NH; and R22, R23 and R24 are each independently selected from the class of values of the variables R2, R3 and R4 as defined hereinbefore in paragraph i) a) in relation to formula (II), except C1-2 alkylenedioxy, having useful pharmacological properties, pharmaceutical compositions containing them, a process and intermediates for their preparation, and the use of the compounds.

  式 (I) 化合物、其药学上可接受的盐、季衍生物和 N-氧化物，以及上述任何物质的药学上可接受的溶液： 其中 p 是 1 至 3； B 是 C1-7 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基 C1-2 烷基或基团 (CH2)tR11，其中 t 是 1 或 2，R11 是噻吩基或呋喃基，任选被选自 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、三氟甲基或卤素的一个或两个取代基取代、或苯基，可任选被一个或两个选自 C1-4 烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和可任选被羟基、C1-4 烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解酰氧基取代的 C1-4 烷基的取代基取代；和 i) A 是式 (II) 的基团： 其中 a) X 和 Y 中的一个是 CO，另一个是 NH；以及 R，选自卤素、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 硫代烷基和氨基，任选被一个或两个选自 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基 C1-4 烷基、苯基和苯基 C1-4 烷基的基团取代，或任选被 C4-5 聚亚甲基 N，N-二取代；或 X 是 CO，Y 是 NR6，其中 R1 和 R6 合在一起是 C1-2 亚烷基；以及 R2、R3 和 R4 各自独立地选自氢、卤素、CF3、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 硫代C1-7酰基、C1-7羧基酰氨基、C1-6烷基氨基、N-（C1-6烷基-磺酰基）-N-C1 4烷基氨基、烷基磺酰基、C1-6烷基亚磺酰基、羟基、硝基或氨基羰基、氨基磺酰基、氨磺酰-N-(氨磺酰)-N-C1-4 烷基氨基，可选择被选自 C1-6 烷基、C3-8-C8-8 环烷基、C1-4 烷基、苯基和苯基 C1-4 的矿石基或两个基团 N 取代，可选择被 C4.5 聚亚甲基；或 R2、R3 和 R4 中的一个选自前述类别，R2、R3 和 R4 中的其余两个在相邻原子上共同为 C1-2 亚烷基二氧基；或 X 和 Y 中的一个是 CO，另一个是 NH；R1 和 R2 合在一起是 C1-2 亚烷基二氧基或 C1-2 氧代亚烷基硫代或 C2-3 亚烷氧基，其中氧原子在 2- 位连接到环上；如式 (II) 所示；以及 R3 和 R4 各自独立地选自上文第 i)a)段中为 R2、R3 和 R4 所述的数值类别，或当相邻原子上的 C1-2 亚烷基二氧基在一起时；或 iii A 是式(III)的基团： 其中 X 和 Y 中的一个是 CO，另一个是 NH；以及 R22、R23 和 R24 各自独立地选自上文第 i) a)段定义的与式(II)有关的变量 R2、R3 和 R4 的数值类别，但 C1-2 烷二氧基除外。 这些化合物具有有用的药理特性、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的工艺和中间体，以及这些化合物的用途。
• 2-Azabicyclo[2.2.2]octane derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0132964A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  @ 2-Azabicyclo[2.2.2]octane derivatives of formula (I), wherein A is hydrogen, (C1-4 alkoxy)carbonyl, phenyl (C1-4 alkoxy)carbonyl, C1-6 alkyl, aryl (C1-4 alkyl) or optionally sub-R, is hydrogen or C1-4 alkyl, Z is hydrogen or halogen, and either X and Y are each hydrogen or X and Y together represent a C-C bond and W is (C1-4 alkoxy)carbonyl, cyano, carboxamido or haloformyl or X is halogen and W and Y together represent a group; and, where A is hydrogen, acid addition salts thereof, are disclosed which compounds possess interesting anticonvul- sive, vasodilating, immunosuppressant and/or gastric acid secretion inhibiting properties. They are also of use as intermediates in the preparation of other active compounds. Process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  @ 式(I)的 2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物、 其中 A 是氢、(C1-4 烷氧基)羰基、苯基(C1-4 烷氧基)羰基、C1-6 烷基、芳基(C1-4 烷基)或任选亚-R 是氢或 C1-4 烷基、 Z 是氢或卤素，X 和 Y 分别是氢，或 X 和 Y 共同代表一个 C-C 键，W 是（C1-4 烷氧基）羰基、氰基、羧酰胺基或卤代甲酰基，或 X 是卤素，W 和 Y 共同代表一个基团。 组； 在 A 为氢的情况下，公开了其酸加成盐，这些化合物具有有趣的抗呕吐、血管扩张、免疫抑制和/或胃酸分泌抑制特性。它们还可用作制备其他活性化合物的中间体。 此外，还公开了制备它们的工艺和含有它们的药物组合物。