3-(1-吡咯)噻吩-2羧酸甲酯 | 74772-16-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(1-吡咯)噻吩-2羧酸甲酯
• 中文别名: 3-(1-吡咯)噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(1H-pyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(pyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-(1-pyrrolyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-(1-pyrrolyl)-2-thienylcarboxylate；(pyrrolyl-1)-3 thenoate de methyle-2；(pyrrolyl-1)-3 theonate de methyle-2；methyl-3-(1-pyrrolyl)-2-thienoate；methyl 3-pyrrol-1-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 74772-16-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD00053052
• 分子量: 207.253
• InChiKey: FYNQCKPHPLFYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64°C
• 沸点：
  130 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、碱性物质、高温、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-吡咯)噻吩-2羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Effi, Yamien; Sevricourt, Michel Cugnon de, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 17 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-吡咯)噻吩-2羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  血清素4受体的新型拮抗剂：吡咯烷噻吩并吡嗪类化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.045

文献信息

• Novel antagonists of serotonin-4 receptors: Synthesis and biological evaluation of pyrrolothienopyrazines
  作者：Stéphane Lemaître、Alban Lepailleur、Ronan Bureau、Sabrina Butt-Gueulle、Véronique Lelong-Boulouard、Pascal Duchatelle、Michel Boulouard、Aline Dumuis、Cyril Daveu、Frank Lezoualc’h、Bruno Pfeiffer、François Dauphin、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.045

  日期：2009.3

  of a 5-HT4 receptor antagonist pharmacophore, a series of pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e] and pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e] pyrazine derivatives were designed, prepared, and evaluated to determine the properties necessary for high-affinity binding to 5-HT4 receptors. The compounds were synthesized by substituting the chlorine atom of the pyrazine ring with various N-alkyl-4-piperidinylmethanolates. They

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。
• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。
• Pyrrolothiénopyrazines: Etude chimique de la pyrrolo[1,2-<i>a</i>]thiéno[2,3-<i>e</i>]pyrazine
  作者：Yamien Effi、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570230105

  日期：1986.1

  La réactivité de la pyrrolo[1,2-a]thiéno[2,3-e]pyrazine 1 est étudiée vis à vis des réactions de quaternarisation, bromation, nitration, Friedel-Crafts, Vilsmeier-Haack et de Reissert. La structure des produits obtenus est déduite de l'analyse de leur spectre de rmn ou de masse ou par synthèse univoque.

  拉réactivité德拉吡咯并[1,2一]噻吩并[2,3- ë ]吡嗪1 ESTétudiée相一相DES反应德quaternarisation，bromation，硝化，弗里德尔-克拉夫茨，维尔斯迈尔-哈克和de Reissert。统一的整体结构和分析能力的整体结构。
• Tricyclic oxime ethers
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05627203A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein A, x, y, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the description. The compounds are useful for treating diseases requiring a selective serotonin reuptake site and 5-HT.sub.2c or 5-HT.sub.3 ligand.

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。
• Reactivity of 3-(pyrrol-1-yl)thiophenes in Pd-catalysed direct arylations
  作者：Imen Smari、Chiraz Youssef、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.022

  日期：2015.9

  in moderate to good yields with a wide variety of aryl halides; whereas the use of 1-(4-methylthiophen-3-yl)-pyrrole affords the C2-arylated thiophenes. The sequential palladium catalysed 2,5-diheteroarylation of such 3-(pyrrol-1-yl)thiophene is also reported allowing the access to thiophenes bearing two different aryl units at C2 and C5. A pyrazole bearing an ester substituent at C4 and a pyrrole

  研究了Pd催化3-（吡咯-1-基）噻吩衍生物直接芳基化的区域选择性。报道了允许噻吩环在C 2或C 5处区域选择性芳基化的条件。由以KOAc为碱，DMA为溶剂和仅1 mol％Pd（OAc）2的3-（吡咯-1-基）噻吩-2-羧酸甲酯作为催化剂，目标5-芳基噻吩以中等至良好的收率得到了多种芳基卤化物。而1-（4-甲基噻吩-3-基）-吡咯的使用提供了C2-芳基噻吩。还报道了这种3-（吡咯-1-基）噻吩的顺序钯催化的2，5-二杂芳基化，允许接近在C2和C5带有两个不同芳基单元的噻吩。仅在吡咯环上的C2处芳基化在C4处带有酯取代基的吡唑和在C5处具有吡咯取代基的吡唑。

表征谱图