tert-butyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate | 1547221-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: tert-butyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate
• CAS: 1547221-29-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: JYWZASVXFJSYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(dimethylamino)-3-thioxopropanoate 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-tert-butyl 2,3-dimethyl 5-(dimethylamino)thiophene-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(ii)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides

  摘要：

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c4ob01534g

文献信息

• Regioselective Metal-Free One-Pot Synthesis of Functionalized 2-Aminothiophene Derivatives
  作者：Xiaoyan Luo、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Jing-Hai Jin、Yu Wang、Pei-Pei Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00488

  日期：2015.5.1

  A facile metal-free synthesis of 2-aminothiophene derivatives by the reaction of 2-ynals with thioamides in alcohols has been developed. This transformation allows the assembly of 2-aminothienyl ether derivatives via a well-designed aldol condensation/regioselective intramolecular cyclization/conjugate addition cascade reaction and provides a straightforward synthetic protocol for constructing 2,3

  通过2-炔类与硫代酰胺在醇中的反应，已经开发了一种简便的无金属的2-氨基噻吩衍生物的合成方法。这种转化允许通过精心设计的羟醛缩合/区域选择性分子内环化/缀合物加成级联反应组装2-氨基噻吩醚衍生物，并为构建2,3,5-三取代的2-氨基噻吩提供了直接的合成方案。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Aminothiophenes from Thioamides and Allenes via Tandem Thio-Michael Addition/Oxidative Annulation and 1,2-Sulfur Migration
  作者：Teng Han、Yu Wang、Hong-Liang Li、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02616

  日期：2018.2.2

  A facile synthetic method for the construction of 3-aminothiophenes from readily available thioamides and alllenes in the presence of a TBAI/TBHP catalyst system was developed. This protocol represents an efficient and straightforward way to access highly functionalized thiophenes in moderate to excellent yields under mild conditions, via a tandem thio-Michael addition, oxidative annulation, and 1

  开发了一种在TBAI / TBHP催化剂体系存在下，由容易获得的硫代酰胺和烯丙基构建3-氨基噻吩的简便合成方法。该协议代表了在串联条件下，通过串联硫代-迈克尔加成反应，氧化环化反应和1,2-硫迁移途径，以中等至极好的收率获得高官能度噻吩的有效而直接的方法。
• DDQ-Mediated Oxidative Coupling: An Approach to 2,3-Dicyanofuran (Thiophene)
  作者：Zheng-Lin Wang、Hong-Liang Li、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Zi-Gang Zhang、Xiaoyan Luo、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/jo4026034

  日期：2014.2.7

  A facile oxidative coupling of alpha-carbonyl radicals to 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) for the synthesis of 2,3-dicyanofurans and thiophenes starting from readily available beta-diketones, simple ketones, and beta-keto thioamides in up to 95% yield in one step was developed. Mechanistic investigations revealed that a radical process could be involved in this transformation, and a water promoted C-C bond cleavage pathway is proposed for the formation of 2,3-dicyanofurans and thiophenes.