(2S,4S,5R)-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxo-pentyl)-5-ethyl-piperidine-2-carbonitrile | 141955-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxo-pentyl)-5-ethyl-piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 141955-19-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₂
• 分子量: 418.579
• InChiKey: WIJHVRZHFOOHGW-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxo-pentyl)-5-ethyl-piperidine-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one,4-ethyl-8-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-2-(phenylmethyl)-, (4-endo,8-exo)- 、 2-Azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one,4-ethyl-8-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-2-(phenylmethyl)-, (4-endo,8-exo)-
  参考文献：
  名称：

  马兜铃吲哚生物碱的合成研究。一种高效的立体合成路线，合成2,4,8-和2,8,9-三取代的2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones

  摘要：

  报道了从3，4-顺式哌啶衍生物1立体控制的四步合成多取代的官能化吗啡7和8。将β-酮酸酯1转化为4-（氧戊基）哌啶3，然后转化为2-氰基衍生物4和5，将其环化为标题化合物7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88140-z
• 作为产物：
  描述：

  4-((3S,4R)-1-Benzyl-3-ethyl-piperidin-4-yl)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,4S,5R)-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxo-pentyl)-5-ethyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  马兜铃吲哚生物碱的合成研究。一种高效的立体合成路线，合成2,4,8-和2,8,9-三取代的2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones

  摘要：

  报道了从3，4-顺式哌啶衍生物1立体控制的四步合成多取代的官能化吗啡7和8。将β-酮酸酯1转化为4-（氧戊基）哌啶3，然后转化为2-氰基衍生物4和5，将其环化为标题化合物7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88140-z