(3S,6R,8S,9Z,11S,13R)-3-benzyl-13-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-azacyclotridec-9-ene-2,5-dione | 723296-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (3S,6R,8S,9Z,11S,13R)-3-benzyl-13-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-azacyclotridec-9-ene-2,5-dione
• CAS: 723296-12-6
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₄Si
• 分子量: 668.004
• InChiKey: BJMMOPATDZLRMM-QDCLVEOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,8S,9Z,11S,13R)-3-benzyl-13-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-azacyclotridec-9-ene-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((3S,6R,8R,11R,13R)-3-Benzyl-4,6,8,11-tetramethyl-2,5-dioxo-1-oxa-4-aza-cyclotridec-13-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Spongidepsin

  摘要：

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.

  DOI：

  10.1021/ol061029w
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S,6R,8S,9Z,11S,13R)-3-benzyl-13-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-azacyclotridec-9-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Spongidepsin

  摘要：

  A convergent and rapid stereoselective synthesis of (-)-spongidepsin has been achieved from the Roche ester in 14 steps with an overall yield of 13%.

  DOI：

  10.1021/ol061029w