cyclopentyl(piperazin-1-yl)methanone 2,2,2-trifluoroacetate | 1029361-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: cyclopentyl(piperazin-1-yl)methanone 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 1-cyclopentanecarbonylpiperazine trifluoroacetic acid salt
• CAS: 1029361-67-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 296.29
• InChiKey: GMRASVLEOQMYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(piperazin-1-yl)methanone 2,2,2-trifluoroacetate 、 3-(4-氧代-3,4-二氢-2-喹唑啉)-丙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(4-cyclopentanecarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel PARP-1 inhibitors based on a 2-propanoyl-3H-quinazolin-4-one scaffold

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-I (PARP-1) enzyme is involved in maintaining DNA integrity and programmed cell death. A virtual screening of commercial libraries led to the identification of five novel scaffolds with inhibitory profile in the low nanomolar range. A hit-to-lead optimization led to the identification of a group of new potent PARP-1 inhibitors, acyl-piperazinylamides of 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-propionic acid. Molecular modeling studies highlighted the preponderant role of the propanoyl side chain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.048
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclopentyl(piperazin-1-yl)methanone 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel PARP-1 inhibitors based on a 2-propanoyl-3H-quinazolin-4-one scaffold

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-I (PARP-1) enzyme is involved in maintaining DNA integrity and programmed cell death. A virtual screening of commercial libraries led to the identification of five novel scaffolds with inhibitory profile in the low nanomolar range. A hit-to-lead optimization led to the identification of a group of new potent PARP-1 inhibitors, acyl-piperazinylamides of 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-propionic acid. Molecular modeling studies highlighted the preponderant role of the propanoyl side chain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.048

文献信息

• WO2021055744A5
  申请人：——

  公开号：WO2021055744A5

  公开（公告）日：2023-09-20