1-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2,5-trimethylchroman-6-yl)ethan-1-one | 1238397-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2,5-trimethylchroman-6-yl)ethan-1-one
• CAS: 1238397-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: KWFNGQXDEZZTPR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2,5-trimethylchroman-6-yl)ethan-1-one 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到[(3R,4R)-6-acetyl-2,2,5-trimethyl-3-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-3,4-dihydrochromen-4-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 82：合成作为新型抗病毒药物的 seco-(3'R,4'R)-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 衍生物-艾滋病毒剂

  摘要：

  十三新颖开环DCK类似物（4 - 16）配有几个新的骨架设计，合成和筛选的体外抗HIV-1活性。其中，三种化合物（5，13，和16）显示出中度的活性，和化合物9显示出与EC的最佳活性50 0.058μM的值和治疗指数的1000（TI）的活性9明显优于4-甲基 DCK ( 2 , EC 50 : 0.126 μM, TI: 301.2) 在相同的测定中。此外，9还对多 RT 抑制剂耐药菌株 (RTMDR) 显示出抗病毒活性，该菌株对大多数 DCK 类似物不敏感。与2相比，化合物9的结构更简单，氢键受体更少，log P值降低 。因此，它可能表现出更好的 ADME，并且似乎是作为抗 HIV 候选物进一步开发的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.089
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-6-acetyl-2H-chromene 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,2,5-trimethylchroman-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 82：合成作为新型抗病毒药物的 seco-(3'R,4'R)-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 衍生物-艾滋病毒剂

  摘要：

  十三新颖开环DCK类似物（4 - 16）配有几个新的骨架设计，合成和筛选的体外抗HIV-1活性。其中，三种化合物（5，13，和16）显示出中度的活性，和化合物9显示出与EC的最佳活性50 0.058μM的值和治疗指数的1000（TI）的活性9明显优于4-甲基 DCK ( 2 , EC 50 : 0.126 μM, TI: 301.2) 在相同的测定中。此外，9还对多 RT 抑制剂耐药菌株 (RTMDR) 显示出抗病毒活性，该菌株对大多数 DCK 类似物不敏感。与2相比，化合物9的结构更简单，氢键受体更少，log P值降低 。因此，它可能表现出更好的 ADME，并且似乎是作为抗 HIV 候选物进一步开发的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.089