2-benzofuroyl isothiocyanate | 628323-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzofuroyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 628323-31-9
• 化学式: C₁₀H₅NO₂S
• 分子量: 203.221
• InChiKey: TZCDVWLVLPIDFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzofuroyl isothiocyanate 在 PEG-400 、 过碘酸 作用下， 反应 2.1h， 生成 N-[[(2-nitrobenzoyl)amino]carbamoyl]-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xi-Cun; Quan, Zheng-Jun; Li, Zheng, Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 71 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 1-苯并呋喃-2-羰酰氯 在 PEG-400 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzofuroyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  与莫匹罗星协同作用的新型金黄色葡萄球菌RnpA抑制剂

  摘要：

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.022

文献信息

• Efficient Synthesis and Plant-Growth Regulating Activities of 1-Aryloxyacetyl-4-(2-benzofuroyl)- semicarbazides
  作者：Zhengjun Quan、Zhang Zhang、Xicun Wang、Zheng Li

  DOI：10.1080/10426500500327097

  日期：2006.7.1

  Under grinding and solvent-free conditions via a one-pot procedure, the reaction of 2-benzofuroyl chloride with ammonium thiocyanate and aryloxyacetetic acid hydrazide afforded 1-aryloxyacetyl-4-(2-benzofuroyl)-thiosemicarbazide. Not isolating, the resulting thiosemicarbazides were further ground with HIO4 center dot H2O to give a series of new 1-aryloxyacetyl-4-(2-benzofuroyl)-semicarbazides in high yields. Structures of compounds are confirmed by elemental analyses and IR and H-1 NMR spectra.
• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。
• Wang, Xi-Cun; Quan, Zheng-Jun; Li, Zheng, Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 71 - 72
  作者：Wang, Xi-Cun、Quan, Zheng-Jun、Li, Zheng

  DOI：——

  日期：——