chlorotris(trimethylsilyl)methane | 27484-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: chlorotris(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: Tris-(trimethylsilyl)-chlormethan；Chlor-tris(trimethylsilyl)methan；Chlorotris(trimethylsilyl)methan；(Chloromethylidyne)tris(trimethylsilane)；[chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 27484-03-3
• 化学式: C₁₀H₂₇ClSi₃
• 分子量: 267.034
• InChiKey: TVTMSOJFIPIWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorotris(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新颖的制备和晶体结构内部的溶剂化二聚有机锂化合物[{LIC（森达2 OME）3 } 2 ]

  摘要：

  已证明衍生自（MeOMe 2 Si）3 CCI的有机锂试剂结晶为二聚体形式[{LiC（SiMe 2 OMe）3 } 2 ]，其中Li–C键非常长，而C–SiMe 2 OMe债券异常短缺。

  DOI：

  10.1039/c39860001043
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyllithium 在 四氯化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到chlorotris(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过电子衍射测定气相中氯和溴三（三甲基甲硅烷基）甲烷的分子结构

  摘要：

  气相中的氯和溴三（三甲基甲硅烷基）甲烷的分子结构已经通过电子衍射确定。这两个分子都具有内部Si–C键，该键长于正常且宽的Si–C–Si角。CCl（SiMe 3）3的主要参数（r a）（括号中带有标准偏差）为r（C–Cl）182.3（15）pm，r（Si–C内部）193.9（6）pm，r（Si –C外部）188.2（2）pm，以及角度Cl–C–Si 102.7（5）°和C外部–Si–C外部109.6（4）°。三个三甲基甲硅烷基从交错位置扭曲14.6（7）°，并从分子三重轴倾斜1.3（6）°。对于CBr（SiMe 3）3，主要参数为r（C-Br）191.1（35）pm，r（Si-C内部）195.4（15）pm，r（Si-C外部）187.7（3）pm，Br –C–Si 106.5（6）°和C外部–Si–C外部109.3（5）°。三甲基甲硅烷基基团从稳定位置扭曲13.5（7）°，但这些基团的倾斜角无法确定。

  DOI：

  10.1039/dt9950000349

文献信息

• Electrosynthèse en chimie organosilicique: silylation sélective de polychlorométhanes
  作者：P. Pons、C. Biran、M. Bordeau、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87068-2

  日期：1988.12

  Silylation by electroreduction of carbon tetrachloride, chloroform or methylene chloride is more selective than the common organometallic route. Me3SiCCl3 (94%) and (Me3Si)2CCl2 (68%) were thus obtained from CCl4, Me3SiCHCl2 (94%) and (Me3Si)2CHCl (56%) from CHCl3 and Me3SiCH2Cl (90%) from CH2Cl2. Complete silylation of polychloromethanes was also successful by electrosynthesis and gave satisfactory

  通过电还原四氯化碳，氯仿或二氯甲烷进行的甲硅烷基化比普通的有机金属途径更具选择性。因此，从CCl 4获得Me 3 SiCCl 3（94％）和（Me 3 Si）2 CCl 2（68％），从CHCl获得Me 3 SiCHCl 2（94％）和（Me 3 Si）2 CHCl（56％）CH 2 Cl 2中的3和Me 3 SiCH 2 Cl（90％）。通过电合成也成功完成了氯甲烷的完全甲硅烷基化，并给出了令人满意的收率。
• Preparation and crystal structure of the novel internally solvated dimeric organolithium compound [{LiC(SiMe2OMe)3}2]
  作者：Nabeel H. Buttrus、Colin Eaborn、Sudha H. Gupta、Peter B. Hitchcock、J. David Smith、Alice C. Sullivan

  DOI：10.1039/c39860001043

  日期：——

  The organolithium reagent derived from (MeOMe2Si)3CCI has been shown to crystallize as the dimeric species [LiC(SiMe2OMe)3}2], in which the Li–C bonds are exceptionally long and the C–SiMe2OMe bonds unusually short.

  已证明衍生自（MeOMe 2 Si）3 CCI的有机锂试剂结晶为二聚体形式[LiC（SiMe 2 OMe）3 } 2 ]，其中Li–C键非常长，而C–SiMe 2 OMe债券异常短缺。
• Some [tris(trimethyl)- and [tris(dimethylphenyl)-silyl]methyl derivatives of phosphorus. The crystal structure of [tris(dimethylphenylsilyl)methylphosphonous dichloride
  作者：Salih S. Al-Juaid、Saadi M. Dhaher、Colin Eaborn、Peter B. Hitchcock、Catherine A. McGeary、J. David Smith

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87313-9

  日期：1989.4

  (Me3Si)2CHP(O)(OMe)2. Reaction of II with LiAlH4 gave TpsiPH2, and reaction of I with NaBH4 gave the adduct TsiPH2 · BH3. The identity of II has been confirmed by an X-ray diffraction study which shows that the crystals consist of discrete molecules with PCl 2.087(9) Å and ClPCl 96.1(1)°.

  通过TsiLi或TpsiLi与TsiLi或TpsiLi的反应获得了化合物TsiPCl 2（Tsi =（Me 3 Si）3 C）（I）和TpsiPCl 2（Tpsi = [（PhMe 2 Si）3 C]）（II）。 PCl 3。在TsiLi的情况下，可以改变反应条件，从而获得50％的二膦TsiPPTsi代替化合物I。TsiLi与PBr 3的反应主要产生TsiBr和少量的TsiPBr 2，但获得后者通过用BBr 3处理I可以高产。TpsiLi不与PPh 2 Cl反应，但与PPhCl 2反应得到TpsiCl。TsiLi与P（O）Cl 3反应得到TsiCl。卤化物TsiX和TpsiX（X = Cl或Br）大约在大约5分钟内制成。TsiLi或TpsiLi和卤化物CX 4的收率为50％。用P（OMe），TsiLi产生的TsiMe收率好于TsiP（OMe）2，但后者是通过用含NaOMe的MeOH处理I
• Synthesis, crystal structure and reactions of the dimeric organolithium compound [{[(MeO)Me2Si]3CLi}2]
  作者：Franklin I. Aigbirhio、Nabeel H. Buttrus、Colin Eaborn、Sudha H. Gupta、Peter B. Hitchcock、J. David Smith、Alice C. Sullivan

  DOI：10.1039/dt9920001015

  日期：——

  Treatment of the compound (Me3Si)3CCl with ICl followed by MeOH-Et3N gave the methoxy-derivative [(MeO)Me2Si]3CCl. This reacted with LiBu(n) at -78-degrees-C to give [(MeO)Me2Si]3CLi 3, which was used to prepare the compounds SiMe2XC[SiMe2(OMe)]3} (X = H, Cl, OCOCF3 or NCO) and SiPh2HC[SiMe2-(OMe)]3}. An X-ray diffraction study has shown that in the solid state the lithium compound 3 is dimeric, with the carbanionic fragments bound by two oxygen atoms to one lithium and by carbon and the third oxygen to the other. The Li-C bond [2.401(9) angstrom] is longer than usual and the C-SiMe2(OMe) bonds [mean 1.805(4) angstrom] are short.
• Determination by electron diffraction of the molecular structures of chloro- and bromo-tri(trimethylsilyl)methane in the gas phase
  作者：Paul T. Brain、Mathias Mehta、David W. H. Rankin、Heather E. Robertson、Colin Eaborn、J. David Smith、Alexander D. Webb

  DOI：10.1039/dt9950000349

  日期：——

  The molecular structures of chloro- and bromo-tris (trimethylsilyl)methane in the gas phase have been determined by electron diffraction. Both molecules have inner Si–C bonds which are longer than normal and wide Si–C–Si angles. Principal parameters (ra) for CCl (SiMe3)3, with estimated standard deviations in parentheses, are r(C–Cl) 182.3 (15) pm, r(Si–Cinner) 193.9(6) pm, r(Si–Couter) 188.2(2) pm

  气相中的氯和溴三（三甲基甲硅烷基）甲烷的分子结构已经通过电子衍射确定。这两个分子都具有内部Si–C键，该键长于正常且宽的Si–C–Si角。CCl（SiMe 3）3的主要参数（r a）（括号中带有标准偏差）为r（C–Cl）182.3（15）pm，r（Si–C内部）193.9（6）pm，r（Si –C外部）188.2（2）pm，以及角度Cl–C–Si 102.7（5）°和C外部–Si–C外部109.6（4）°。三个三甲基甲硅烷基从交错位置扭曲14.6（7）°，并从分子三重轴倾斜1.3（6）°。对于CBr（SiMe 3）3，主要参数为r（C-Br）191.1（35）pm，r（Si-C内部）195.4（15）pm，r（Si-C外部）187.7（3）pm，Br –C–Si 106.5（6）°和C外部–Si–C外部109.3（5）°。三甲基甲硅烷基基团从稳定位置扭曲13.5（7）°，但这些基团的倾斜角无法确定。