(R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one | 263259-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxyethyl]chromen-4-one
• CAS: 263259-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BYPHHOHTIZUXBY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.7 °C
• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(1S,4R)-[(R)-1-(chromen-4-on-2-yl)ethyl] camphanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical clarification of the enzyme-catalysed reduction of 2-acetylchromen-4-one

  摘要：

  Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase catalysed asymmetric reduction of 2-acetylchromen-4-one was achieved with 68% yield and 90% ee. The (R)-stereochemistry of the corresponding alcohol was unambiguously assigned by means of single crystal X-ray analysis. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylchromen-4-one 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  chromen-4-one衍生物的微生物还原

  摘要：

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00558-3

文献信息

• Are the absolute configurations of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one and its 6-bromo derivative determined by X-ray crystallography correct? A vibrational circular dichroism study of their acetate derivatives
  作者：Frank J. Devlin、Philip J. Stephens、Pascale Besse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.033

  日期：2005.4

  The vibrational circular dichroism (VCD) spectra of the acetate derivative, 3, of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one, 1, and the acetate derivative, 4, of 6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one, 2, in the CO stretching region are reported. Density functional theory (DFT) predictions of the VCD spectra of the CO stretching modes of (R)-3 and (R)-4 are in excellent agreement with the experimental spectra

  该乙酸酯衍生物，所述的振动圆二色性（VCD）谱3，2-（1-羟乙基） -苯并吡喃-4-酮，1，和乙酸酯衍生物，4，6-溴-2-（1-羟基乙基的报道了在CO拉伸区域中的）-铬-4--4-酮2。（R）-3和（R）-4的CO拉伸模式的VCD光谱的密度泛函理论（DFT）预测与（+）- 3和（+）- 4的实验光谱非常吻合，表明两个分子的绝对构型是（R）-（+）/（S）-（-）。由于（+）- 1和（+）- 2的乙酰化会产生（+）- 3和（+）- 4，因此，这两个1都将导致（R）-（+）/（S）-（-）和2。预先使用X射线晶体学确定（-）- 1和（-）- 2的绝对构型分别为R和S。我们的结果得出这样的结论，即先前报告的绝对配置1不正确。