(R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one | 263259-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxyethyl]chromen-4-one
• CAS: 263259-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BYPHHOHTIZUXBY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.7 °C
• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(1S,4R)-[(R)-1-(chromen-4-on-2-yl)ethyl] camphanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical clarification of the enzyme-catalysed reduction of 2-acetylchromen-4-one

  摘要：

  Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase catalysed asymmetric reduction of 2-acetylchromen-4-one was achieved with 68% yield and 90% ee. The (R)-stereochemistry of the corresponding alcohol was unambiguously assigned by means of single crystal X-ray analysis. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylchromen-4-one 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(R)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  chromen-4-one衍生物的微生物还原

  摘要：

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00558-3

文献信息

• Are the absolute configurations of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one and its 6-bromo derivative determined by X-ray crystallography correct? A vibrational circular dichroism study of their acetate derivatives
  作者：Frank J. Devlin、Philip J. Stephens、Pascale Besse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.033

  日期：2005.4

  The vibrational circular dichroism (VCD) spectra of the acetate derivative, 3, of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one, 1, and the acetate derivative, 4, of 6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one, 2, in the CO stretching region are reported. Density functional theory (DFT) predictions of the VCD spectra of the CO stretching modes of (R)-3 and (R)-4 are in excellent agreement with the experimental spectra

  该乙酸酯衍生物，所述的振动圆二色性（VCD）谱3，2-（1-羟乙基） -苯并吡喃-4-酮，1，和乙酸酯衍生物，4，6-溴-2-（1-羟基乙基的报道了在CO拉伸区域中的）-铬-4--4-酮2。（R）-3和（R）-4的CO拉伸模式的VCD光谱的密度泛函理论（DFT）预测与（+）- 3和（+）- 4的实验光谱非常吻合，表明两个分子的绝对构型是（R）-（+）/（S）-（-）。由于（+）- 1和（+）- 2的乙酰化会产生（+）- 3和（+）- 4，因此，这两个1都将导致（R）-（+）/（S）-（-）和2。预先使用X射线晶体学确定（-）- 1和（-）- 2的绝对构型分别为R和S。我们的结果得出这样的结论，即先前报告的绝对配置1不正确。
• Stereochemical clarification of the enzyme-catalysed reduction of 2-acetylchromen-4-one
  作者：Philippe Bisel、Lydia Walter、Martin Nieger、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.003

  日期：2007.5

  Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase catalysed asymmetric reduction of 2-acetylchromen-4-one was achieved with 68% yield and 90% ee. The (R)-stereochemistry of the corresponding alcohol was unambiguously assigned by means of single crystal X-ray analysis. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microbiological reductions of chromen-4-one derivatives
  作者：Pascale Besse、Geneviève Baziard-Mouysset、Kamal Boubekeur、Pierre Palvadeau、Henri Veschambre、Marc Payard、Guy Mousset

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00558-3

  日期：1999.12

  2-benzoylchromen-4-one both enantiomers of the corresponding alcohols were obtained with high enantiomeric excess. The absolute configurations were determined directly by an X-ray structural determination. The results obtained showed that for most of the microorganisms tested, an inversion of the configuration of the alcohol occurred with the change of the substituent (methyl to phenyl group) in position 2, but also

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。