(S)-3-(((tert-butyldimethyl)silyl)oxy)pentan-1-ol | 109346-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(((tert-butyldimethyl)silyl)oxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 109346-72-7
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: ZVXNDEFRGUZYPV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((tert-butyldimethyl)silyl)oxy)pentan-1-ol 在 3 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1'S,3'S)-5-(3'-t-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxypentyl)-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82077-9
• 作为产物：
  描述：

  octyl (3S)-(+)-3-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-3-(((tert-butyldimethyl)silyl)oxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and structural variations of ethyl analogues of galbanum macrolides

  摘要：

  Both enantiomers of 13-pentadecanolide and 15-heptadecanolide, higher analogues of galbanum macrolides, were prepared via ring enlargement of cyclodecanone and cyclododecanone, respectively. Conversion of the intermediate oxo lactones to methylenated ethyl galbanum macrolides by Wittig olefination shifted the olfactory properties dramatically. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00363-4

文献信息

• Pathogen detection
  申请人：Low Philip S.

  公开号：US09250238B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Pathogens are detected through the use of mutation-resistant ligands.

  病原体通过使用对突变具有抗性的配体来检测。
• Synthesis of the Conjugated Tetraene Acid Side Chain of Mycolactone E by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Boronates
  作者：Yuan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201301484

  日期：2014.1

  The conjugated tetraene acid side chain of mycolactone E has been synthesized by the cross-coupling reaction of a trisubstituted triene bromide with a trisubstituted alkenyl boronate catalyzed by Pd(OAc)2–Aphos-Y under mildly basic conditions [K3PO4·3H2O, H2O, tetrahydrofuran (THF), 35 °C, 18 h]. The conjugated tetraene product was obtained in 85 % yield without geometrical isomer(s) under the catalytic

  在弱碱性条件 [K3PO4·3 , H2O,四氢呋喃 (THF)，35 °C，18 小时]。在催化条件下，共轭四烯产物以 85% 的产率获得，不含几何异构体。这些结果表明，由 Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化的烯基卤化物与烯基硼酸酯的偶联与 CuI 催化的区域选择性和立体选择性炔烃硼酸化相结合，为获得共轭多烯分子提供了一种有效的合成工具。