Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester | 653585-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester
• 英文别名: 1-[ethoxy(phenylmethoxymethyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 653585-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₁O₃P
• 分子量: 340.359
• InChiKey: XPGPRMIEOXIIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到sodium benzyloxymethyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives

  摘要：

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41045
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxymethyl-hydrogenphosphinic acid 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Phosphinic acid, 1-naphthalenyl[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives

  摘要：

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41045

文献信息

• Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives
  作者：H.-J. Cristau、D. Virieux、A. Hervé、F. Loiseau

  DOI：10.1055/s-2003-41045

  日期：——

  The synthesis of a new series of arylhydroxymethylphosphinic acid derivatives is described. The protected compounds were prepared by a palladium(0) catalysed arylation of ethyl benzyl­oxymethylphosphinate with aryl halides. Subsequent hydrogenolysis of the benzyl protecting group followed by acidic hydrolysis of the ester function readily afforded the target compounds. Selective removal of the ester group was achieved by basic hydrolysis whereas acidic hydrolysis directly gave the totally deprotected compounds.

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。