1,4-bis(6-methoxynaphth-2-yl)buta-1,3-diyne | 1023310-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(6-methoxynaphth-2-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-butadiyne；1,4-bis(6-methoxynaphthalen-2-yl)buta-1,3-diyne；2-Methoxy-6-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)buta-1,3-diynyl]naphthalene
• CAS: 1023310-64-6
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: YLRZXNHOWCTWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  575.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)tellane 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1,4-bis(6-methoxynaphth-2-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  正丁基炔基碲化物的均偶联反应合成对称的1,3-二炔

  摘要：

  超声辅助合成具有吸电子或给电子取代基的对称1,3-二炔化合物，并通过钯催化的正丁基炔基碲化物的均偶联反应进行了说明。该程序可在很短的反应时间内轻松获得1,3-二炔，并且以高至优异的收率获得了产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.078

文献信息

• Copper salt-catalyzed homo-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates: a simple and efficient synthesis of symmetrical 1,3-diynes
  作者：Marcio W. Paixão、Minéia Weber、Antonio L. Braga、Juliano B. de Azeredo、Anna M. Deobald、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.083

  日期：2008.4

  The copper-catalyzed dimerization of alkynyltrifluoroborates proceeds readily with good yields. The homo-coupling reaction can be effected in DMSO, in the open air, using Cu(OAc)2 as catalyst in the absence of any other additives. A variety of functional groups are tolerated.

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。
• Influence of Bases and Ligands on the Outcome of the Cu(I)-Catalyzed Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes to 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Chandi C. Malakar、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo900246z

  日期：2009.8.7

  The efficient Cu(I)-catalyzed oxidative homocoupling of terminal alkynes in the presence of a base using an amine as a ligand and oxygen as an oxidant yields the symmetrical 1,3-diynes with yields of up to 99%. The outcome of the couplings critically depends on the proper choice of base and ligand as well as reaction conditions. Best results were observed with 2.0 mol % CuCl, 1.5 mol % TMEDA or DBEDA

  在碱的存在下，使用胺作为配体和氧作为氧化剂，末端炔烃的有效Cu（I）催化氧化均偶联反应可产生对称的1,3-二炔，产率高达99％。偶联的结果关键取决于碱基和配体的正确选择以及反应条件。在乙腈中使用2.0 mol％CuCl，1.5 mol％TMEDA或DBEDA以及DBU或DABCO观察到最佳结果。
• Design of an extremely high birefringence nematic liquid crystal based on a dinaphthyl-diacetylene mesogen
  作者：Yuki Arakawa、Shunpei Nakajima、Sungmin Kang、Masayuki Shigeta、Gen-ichi Konishi、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/c2jm32448b

  日期：——

  We designed dinaphthyl-diacetylene-based nematic liquid crystals with alkoxy tails (DNDA–OCm) and evaluated their birefringence (Δn). Actual measurements of pure target compounds showed that DNDA–OC2 had the highest value of 0.62 at 550 nm at Tc + 10 °C.

  我们设计了基于二萘并二炔并含有烷氧基尾链（DNDA–OCm）的向列型液晶，并评估了它们的折射率各向异性（Δn）。对目标纯化合物的实际测量显示，在Tc + 10 °C和550 nm波长下，DNDA–OC2具有最高的Δn值，达到0.62。
• π‐Extended Helical Nanographenes: Synthesis and Photophysical Properties of Naphtho[1,2‐ <i>a</i> ]pyrenes**
  作者：Wesley A. Chalifoux、Paban Sitaula、Ryan J. Malone、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Eva Gualtieri、Andrea Lucotti、Matteo Tommasini、Roberta Franzini、Claudio Villani、Vincent J. Catalano

  DOI：10.1002/ejoc.202101466

  日期：2022.5.6

  A mild Lewis acid-catalyzed double alkyne benzannulation reaction onto a phenathrene moiety results in the rapid synthesis of π-extended [4]helicene hybrids. Substitution of the cove region results in increased inversion barriers and allows for separation and study of the enantiomers by circular dichroism.

  温和的路易斯酸催化双炔烃苯环化反应在菲部分上导致快速合成 π 延伸的 [4] 螺旋烯杂化物。凹区的替代导致反转势垒增加，并允许通过圆二色性分离和研究对映异构体。
• New non-protienogenic fluorescent amino acids: Benzoxazol-5-yl-alanine derivatives containing acetylene unit. Synthesis, spectral and photophysical properties
  作者：Irena Bylińska、Katarzyna Guzow、Justyna Wójcik、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.07.012

  日期：2018.9

  New derivatives of non-proteinogenic amino acids benzoxazol-5-yl-alanine containing substituted acetylene derivative were synthesized according to Sonogashira coupling reaction. All of the obtained compounds are fluorescent. They are characterized by high or moderate molar absorption coefficients, large Stokes shifts, high fluorescence quantum yields and very high brightness. All of these parameters

  根据Sonogashira偶联反应，合成了非蛋白原氨基酸苯并恶唑-5-基丙氨酸的新衍生物。所有获得的化合物都是荧光的。它们的特征在于高或中等的摩尔吸收系数，大的斯托克斯位移，高的荧光量子产率和非常高的亮度。所有这些参数以及吸收带和发射带的位置取决于取代基的类型和大小以及溶剂的极性。它们的高亮度使它可以在低浓度下工作，并简便地检测光谱吸收和荧光分析。此外，在生物系统研究中，所研究化合物的氨基酸部分允许以共价方式连接到肽或蛋白质荧光探针上来使用它们。