3-p-methylphenyl-1-tetralone | 38425-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-p-methylphenyl-1-tetralone
• 英文别名: 3-(p-Tolyl)-1-tetralon；3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 38425-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DOVXJDJXPCARDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  371.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methylphenyl-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)亚甲基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-p-methylphenyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Selvaraj, S.; Rajendran, A. S.; Arumugam, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1047 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Friedel-Crafts chemistry. XXVIII. Cyclialkylation and bicyclialkylation of some diastereomeric diphenylalkyl chlorides and diphenylalkanols
  作者：Ali Ali Khalaf、Royston M. Roberts

  DOI：10.1021/jo00947a032

  日期：1973.4
• Origin of Stereocontrol in Guanidine-Bisurea Bifunctional Organocatalyst That Promotes α-Hydroxylation of Tetralone-Derived β-Ketoesters: Asymmetric Synthesis of β- and γ-Substituted Tetralone Derivatives via Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution
  作者：Minami Odagi、Kota Furukori、Yoshiharu Yamamoto、Makoto Sato、Keisuke Iida、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/ja511149y

  日期：2015.2.11

  The mechanism of asymmetric a-hydroxylation of tetralone-derived beta-ketoesters with guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst in the presence of cumene hydroperoxide (CHP) was examined by means of DFT calculations to understand the origin of the stereocontrol in the reaction. The identified transition-state model was utilized to design an enantioselective synthesis of beta- or gamma-substituted tetralones by catalytic oxidative kinetic resolution reaction of tetralone-derived beta-ketoesters. This kinetic resolution reaction proceeded with high selectivity, and selectivity factors (s value) of up to 99 were obtained. The potential utility of this oxidative kinetic resolution method for synthesis of natural products was confirmed by applying it to achieve an enantioselective synthesis of (+)-linoxepin (13) from beta-substituted tetralone rac-7 in only six steps.
• Selvaraj, S.; Ramakrishnan, P. S.; Arumugam, N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 1, p. 36 - 37
  作者：Selvaraj, S.、Ramakrishnan, P. S.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——
• SELVARAJ, S.;RAMAKRISHNAN, P. S.;ARUMUGAM, N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 108,(1989) N, C. 36-37
  作者：SELVARAJ, S.、RAMAKRISHNAN, P. S.、ARUMUGAM, N.

  DOI：——

  日期：——
• Li Liang-Zhu, Zhao Xiu-Min, Zhao Ya-Jun, Yaun Jin-Fang, Gaodeng xuexiao huaxun xuebao (Chem. J. Chim. Univ), 15 (1994) N 2, S 216+
  作者：Li Liang-Zhu, Zhao Xiu-Min, Zhao Ya-Jun, Yaun Jin-Fang

  DOI：——

  日期：——