N-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetamide | 1440976-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methyl-3-oxoquinoxalin-2-yl)acetamide
• CAS: 1440976-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: RIWWCCHAYYYWII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 3-氯-1-甲基喹喔啉-2-酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂的偶联†

  摘要：

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob40338f

文献信息

• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。
• Copper-catalyzed C–H/N–H cross-coupling reactions for the synthesis of 3-heteroaryl quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Tao Guo、Chuan-Chuan Wang、Xiang-Heng Fu、Yu Liu、Pan-Ke Zhang

  DOI：10.1039/c9ob00294d

  日期：——

  effective copper-catalyzed direct C–H/N–H cross-coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with diverse unprotected 2-quinoxalinones and 2-quinolinones has been developed. This protocol provides a convenient route, with broad substrate scope, good functional group tolerance, and high atom economy, to various important quinoxalin-2(1H)-one-containing biheteroaryls, which are privileged structures in many biologically

  已经开发出有效的铜催化的喹喔啉-2（1 H）-酮与各种未保护的2-喹喔啉酮和2-喹啉酮的直接C–H / N–H交叉偶联。该协议为各种重要的含喹喔啉-2（1 H）-one的二杂芳基提供了一条方便的途径，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的原子经济性，它们是许多生物活性化合物中的优先结构。
• Palladium-catalyzed oxidative amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with acetonitrile: a highly efficient strategy toward 3-amidated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jinwei Yuan、Shuainan Liu、Yongmei Xiao、Pu Mao、Liangru Yang、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c8ob03061h

  日期：——

  palladium-catalyzed direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with acetonitrile was developed to synthesize 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones. A series of 3-acetamino quinoxalin-2(1H)-one derivatives were constructed with good to excellent yields. This methodology provided a practical approach to various 3-acetamino quinoxalin-2(1H)-ones from the readily available starting material acetonitrile

  开发了一种新型，便捷的钯催化喹喔啉-2（1 H）-酮与乙腈的直接氧化酰胺化反应，以合成3-酰胺化喹喔啉-2（1 H）-酮。构造了一系列3-乙酰氨基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，具有良好或优异的收率。该方法为从容易获得的起始原料乙腈中制备各种3-乙酰氨基喹喔啉-2（1 H）-提供了一种实用的方法。
• 一种3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：滨州学院

  公开号：CN107973755B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种3‑乙酰氨基喹喔啉酮衍生物（I）的制备方法，属有机化学领域。该方法以取代喹喔啉‑2‑酮衍生物与乙腈为原料，Pd(OAc)2为催化剂，K2S2O8为氧化剂，加热反应，合成3‑乙酰氨基喹喔啉酮衍生物。本发明与已有的合成方法相比，具有以下的优点：（1）原料廉价易得，一步合成乙酰氨基喹喔啉酮衍生物，成本低廉，有良好的应用前景；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便等，有利于工业化生产。该类衍生物在医药、化工、材料等领域具有潜在的应用，本发明为3‑乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的合成提供了一条新的途径。
• A palladium-catalyzed coupling of 3-chloroquinoxalinones with various nitrogen-containing nucleophiles
  作者：Etienne Brachet、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c3ob40338f

  日期：——

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-chloro-quinoxalinones with a variety of nitrogen-containing nucleophiles such as (hetero)aromatic and aliphatic amides as well as some challenging weakly nucleophilic nitrogen compounds including lactams, carbamates and NH-containing azoles is described. In all cases, the reactions take place rapidly and cleanly in dioxane using Pd(OAc)2 as

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。