N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1290137-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；(S)-1-[phenyl(tosylamino)methyl]naphthalen-2-ol；1-[(S)-phenyl(tosylamino)methyl]naphthalen-2-ol；N-[(S)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1290137-43-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: HQHCSMFZHLEKLJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-(+)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex

  摘要：

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219390

文献信息

• Recyclable chiral dinuclear copper(II) complexes catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of 1-naphthol using N-tosyl aldimine
  作者：Prathibha Kumari、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.06.002

  日期：2015.9

  efficient dinuclear copper complex catalyzed Friedel–Crafts reaction has been demonstrated for the alkylation of 1-naphthol using N-tosyl aldimine. In this context, various chiral amino alcohol derived Schiff base ligands with different achiral and chiral linkers were synthesized and their copper (II) complexes were generated in situ. One of the dinuclear copper complexes with chiral linker has emerged

  已证明使用N-甲苯磺酰基醛亚胺将1-萘酚烷基化的高效双核铜络合物催化Friedel-Crafts反应。在这种情况下，合成了具有不同手性和手性接头的各种手性氨基醇衍生的席夫碱配体，并就地生成了它们的铜（II）配合物。具有手性接头的双核铜络合物之一已作为一种有效的催化剂出现，并以极好的对映体选择性（ee高达99％）和非常好的收率（高达98％）提供了所需的芳烃产品。在这项研究中使用的双核催化剂是可回收和可回收的，并保留了其催化活性。
• Asymmetric Organocatalytic Aza-Friedel-Crafts Reaction of Naphthols with N-Sulfonyl Imines
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/ejoc.201001653

  日期：2011.3

  The first organocatalytic asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of naphthols with N-sulfonyl imines has been developed. The cupreine-derived bifunctional organocatalyst BzCPN efficiently catalyzes the formation of aza-Friedel–Crafts products in good to excellent yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 er) under mild reaction conditions, with a low catalyst loading (2–5 mol-%)

  已开发出第一个萘酚与 N-磺酰基亚胺的有机催化不对称氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。铜碱衍生的双功能有机催化剂 BzCPN 在温和的反应条件下，以低催化剂负载量有效催化 aza-Friedel-Crafts 产物的形成，产率高（高达 99%），对映选择性高（高达 99.5:0.5 er） (2–5 mol-%)，并在有氧环境中。
• Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Xin-Ping Hui、Liang-Feng Niu、Yang-Chun Xin、Ren-Lin Wang、Fan Jiang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1219390

  日期：2010.3

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of 2-naphthol with tosylimines was developed via a dinuclear zinc catalyst (up to 98% ee). It provided a new method for the asymmetric synthesis of Betti base derivatives.

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。