2-Chloroethyl methyl(1-methyl-2-oxoethyl)phosphinate | 130835-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloroethyl methyl(1-methyl-2-oxoethyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[2-Chloroethoxy(methyl)phosphoryl]propanal
• CAS: 130835-17-5
• 化学式: C₆H₁₂ClO₃P
• 分子量: 198.586
• InChiKey: UFIBJPIVWDJHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-Chloroethyl methyl(1-methyl-2-oxoethyl)phosphinate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glufosinate via Amidocarbonylation

  摘要：

  在羰基钴催化下，乙烯基膦酸甲酯与乙酰胺发生羰基化反应，然后进行水解，得到了 2-氨基-4-[羟基（甲基）膦酰基]丁酸（草胺膦酸），总收率超过 80%。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1415
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl-vinyl-phosphinic acid 2-chloro-ethyl ester 在 dicobalt octacarbonyl 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-Chloroethyl methyl(1-methyl-2-oxoethyl)phosphinate 、 2-Chloroethyl methyl(3-oxopropyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation–Amidocarbonylation of Methylvinylphosphinate. Application to Synthesis of Glufosinate

  摘要：

  草铵膦，2-氨基-4-[(羟基)甲基次膦基]丁酸，(2a)是由2-氯乙基甲基乙烯基次膦酸酯(1a)通过连续加氢甲酰化-酰氨基羰基化合成的。 1a 在甲醇中经 Co2(CO)8 催化加氢甲酰化，得到 (3,3-二甲氧基丙基)甲基次膦酸 2-氯乙酯 (5)。将粗品5进行钴催化的酰氨基羰基化，得到N-酰基草铵膦酸甲酯(2b)。 2b在酸性条件下水解定量得到2a。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1707

文献信息

• Synthesis of Glufosinate via Amidocarbonylation
  作者：Shinichiro Takigawa、Shuzo Shinke、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1415

  日期：1990.8

  Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of methylvinylphosphinate with acetamide followed by hydrolysis gave 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphinyl]butanoic acid (glufosinate) in more than 80% overall yield.

  在羰基钴催化下，乙烯基膦酸甲酯与乙酰胺发生羰基化反应，然后进行水解，得到了 2-氨基-4-[羟基（甲基）膦酰基]丁酸（草胺膦酸），总收率超过 80%。
• Hydroformylation–Amidocarbonylation of Methylvinylphosphinate. Application to Synthesis of Glufosinate
  作者：Toshiyasu Sakakura、Xin-Yan Huang、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.1707

  日期：1991.5

  Glufosinate, 2-amino-4-[(hydroxy)methylphosphinyl]butanoic acid, (2a) was synthesized from 2-chloroethyl methylvinylphosphinate (1a) via successive hydroformylation–amidocarbonylation. Hydroformylation of 1a catalyzed by Co2(CO)8 in methanol gave 2-chloroethyl (3,3-dimethoxypropyl)methylphosphinate (5). Crude 5 was subjected to cobaltcatalyzed amidocarbonylation to afford N-acylglufosinic acid methyl ester (2b). Hydrolysis of 2b under acidic conditions gave 2a quantitatively.

  草铵膦，2-氨基-4-[(羟基)甲基次膦基]丁酸，(2a)是由2-氯乙基甲基乙烯基次膦酸酯(1a)通过连续加氢甲酰化-酰氨基羰基化合成的。 1a 在甲醇中经 Co2(CO)8 催化加氢甲酰化，得到 (3,3-二甲氧基丙基)甲基次膦酸 2-氯乙酯 (5)。将粗品5进行钴催化的酰氨基羰基化，得到N-酰基草铵膦酸甲酯(2b)。 2b在酸性条件下水解定量得到2a。