N-[2-(3-cyanophenoxy)ethyl]-4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzamide | 210962-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[2-(3-cyanophenoxy)ethyl]-4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzamide
• 英文别名: N-[2-(3-cyanophenoxy)ethyl]-4-(1-t-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzamide；Tert-butyl 4-[4-[2-(3-cyanophenoxy)ethylcarbamoyl]phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 210962-73-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: KVISRCVSAWWAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-cyanophenoxy)ethyl]-4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzamide 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[2-(3-amidinophenoxy)ethyl]-4-(4-piperidyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-叔丁氧羰酰-4-哌啶]氧苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[2-(3-cyanophenoxy)ethyl]-4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x

文献信息

• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US7396844B1
  申请人：——

  公开号：US7396844B1

  公开（公告）日：2008-07-08