2-(2-Adamantyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-Adamantyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidine
• 化学式: C₁₉H₃₁N
• 分子量: 273.462
• InChiKey: DKUSLHULESVYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Adamantan-2-yl-piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(2-Adamantyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-金刚烷基）哌啶的合成和结构抗流感病毒使用NMR光谱学和分子建模相结合的活性关系研究。

  摘要：

  合成2-（2-金刚烷基）哌啶13和15a-c，并评估其抗流感病毒A和B的活性。母体NH化合物13对H2N2流感A的活性比金刚烷胺和金刚烷胺高3-4倍。13的N-烷基化导致衍生物15a-c缺乏生物活性。从计算化学和NMR光谱学的结合推论，这种生物活性的显着降低可能归因于NH和N-烷基哌啶之间的构象性质不同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00631-9

文献信息

• Synthesis of 2-(2-adamantyl)piperidines and structure anti-influenza virus a activity relationship study using a combination of NMR spectroscopy and molecular modeling
  作者：Antonios Kolocouris、Dimitrios Tataridis、George Fytas、Thomas Mavromoustakos、George B. Foscolos、Nicolas Kolocouris、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00631-9

  日期：1999.12

  The 2-(2-adamantyl)piperidines 13 and 15a-c were synthesized and evaluated for anti-influenza virus A and B activity. The parent N-H compound 13 was 3-4 times more active than amantadine and rimantadine against H2N2 influenza A. N-alkylation of 13 resulted in derivatives 15a-c that were devoid of biological activity. This dramatic reduction in biological activity may be attributed to the different

  合成2-（2-金刚烷基）哌啶13和15a-c，并评估其抗流感病毒A和B的活性。母体NH化合物13对H2N2流感A的活性比金刚烷胺和金刚烷胺高3-4倍。13的N-烷基化导致衍生物15a-c缺乏生物活性。从计算化学和NMR光谱学的结合推论，这种生物活性的显着降低可能归因于NH和N-烷基哌啶之间的构象性质不同。