(3Z,4E)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione | 263563-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (3Z,4E)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione
• CAS: 263563-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃S₂
• 分子量: 372.509
• InChiKey: VIWHADIKUNZVAW-MJZABRMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,4E)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 (8S,8aR)-8-(2,5-Dimethyl-thiophen-3-yl)-2,4,8,8a-tetramethyl-8,8a-dihydro-thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-c]furan-5,7-dione 、 (3E,4E)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione 、 (3Z,4Z)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of a Bisthienylfulgide

  摘要：

  通过相应的2-丁炔-1,4-二醇衍生物的钯催化羰基化反应，合成了3,4-双[1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)亚乙基]-3,4-二氢-2,5-呋喃二酮。在甲苯中用紫外线照射ZZ-形式，通过EE-和EZ-形式形成两种非对映异构体有色形式。来自EE-形式的彩色形式占90%。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.220
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.1 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (3Z,4E)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of a Bisthienylfulgide

  摘要：

  通过相应的2-丁炔-1,4-二醇衍生物的钯催化羰基化反应，合成了3,4-双[1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)亚乙基]-3,4-二氢-2,5-呋喃二酮。在甲苯中用紫外线照射ZZ-形式，通过EE-和EZ-形式形成两种非对映异构体有色形式。来自EE-形式的彩色形式占90%。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.220

文献信息

• A Convenient and General Synthetic Method for Photochromic Fulgides by Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Butyne-1,4-Diols
  作者：Jitsuo Kiji、Tamon Okano、Akiko Takemoto、Shin-Ya Mio、Tomonari Konishi、Yuuichi Kondou、Toshiya Sagisaka、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1080/10587250008023842

  日期：2000.6.1

  Palladium-catalyzed carbonylation of substituted 2-butyne-1,4-diols affords a variety of photochromic fulgides in one step. This methodology provides an alternative to the traditional method based on the Stobbe condensation.