7-chloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine | 26271-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 7-chloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 7-chloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 26271-13-6
• 化学式: C₅H₂ClN₃S
• 分子量: 171.61
• InChiKey: DQLLMSZGOMRLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine 在 盐酸 作用下， 生成 7-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-4-methyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of 7-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4-methyl-4,7-dihydro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridines: novel donor molecules containing a 1,2,5-thiadiazole unit

  摘要：

  标题化合物是强电子供体，母体化合物的结构通过 X 射线结构分析得以揭示，它与四氰基二甲烷（TCNQ）形成了高传导性的电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1039/c39940000899
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-4-氯吡啶 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-chloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Harts,G.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel reversible methionine aminopeptidase-2 (MetAP-2) inhibitors based on purine and related bicyclic templates
  作者：Timo Heinrich、Hans-Peter Buchstaller、Bertram Cezanne、Felix Rohdich、Jörg Bomke、Manja Friese-Hamim、Mireille Krier、Thorsten Knöchel、Djordje Musil、Birgitta Leuthner、Frank Zenke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.019

  日期：2017.2

  the synthesis, MetAP-2 binding affinity and structural analysis of reversible MetAP-2 inhibitors. Optimization of enzymatic activity of screening hit 10 (IC50: 1 μM) led to the most potent compound 27 (IC50: 0.038 μM), with a concomitant improvement in LLE from 2.1 to 4.2. Structural analysis of these MetAP-2 inhibitors revealed an unprecedented conformation of the His339 side-chain imidazole ring

  天然产物富马洁林1及其衍生物（如TNP-470 2或贝洛尼布3）不可逆地与蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP-2）结合。该酶对于蛋白质成熟至关重要，并且在血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了可逆MetAP-2抑制剂的合成，MetAP-2结合亲和力和结构分析。筛选命中10（IC 50：1μM）的酶促活性的优化产生了最有效的化合物27（IC 50：0.038μM），伴随的LLE从2.1改善到4.2。这些MetAP-2抑制剂的结构分析显示，His339侧链咪唑环具有前所未有的构象，被共平面地夹在His331的咪唑和与嘌呤支架结合的芳基醚部分之间。该金属结合部分的系统改变和氢键能力的降低导致三唑并[1,5- a ]嘧啶双环模板发生意外的180°翻转。
• Synthesis and characterization of new electron donors containing 1,2,5-thiadiazole and 1,1′-dihydro-4,4′-bi(pyridylidene) units
  作者：Yoshiro Yamashita、Katsuhiko Ono、Masaaki Tomura、Kenichi Imaeda

  DOI：10.1039/a704375i

  日期：——

  Novel electron donors composed of the title heterocycles are highly polarized and afford cation radical salts and charge transfer complexes with interesting crystal structures.

  由标题杂环组成的新型电子供体具有很强的极化性，并能产生具有有趣晶体结构的阳离子自由基盐和电荷转移配合物。
• Ono Katsuhiko, Tanaka Shoji, Imaeda Kenichi, Yamashita Yoshiro, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 7, S 899-900
  作者：Ono Katsuhiko, Tanaka Shoji, Imaeda Kenichi, Yamashita Yoshiro

  DOI：——

  日期：——