lithium,copper(1+),prop-1-ene | 21500-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium,copper(1+),prop-1-ene
• 英文别名: lithium dilallyl cuprate；lithium diallyl cuprate；diallyllithium cuprate；lithium diallylcuprate；Diallyl lithiocuprate
• CAS: 21500-57-2；33462-38-3；33462-39-4；53450-34-3；94901-46-9
• 化学式: C₆H₁₀Cu*Li
• 分子量: 152.632
• InChiKey: UPBMMPNMHMKWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯砜基)-2-氮杂环丁酮 、 lithium,copper(1+),prop-1-ene 以100%的产率得到4-allylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-酮在4-位碳延伸反应的新方法

  摘要：

  通过用有机铜酸锂或格氏试剂处理4-磺酰基氮杂环丁烷-2-酮，可获得4-烷基-，4-烯丙基，4-乙烯基或4-乙炔基氮杂环丁烷-2-酮的高产率，但产率为用格氏试剂的4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮含量低。

  DOI：

  10.1039/c39800000736
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 溴化亚铜 、 二甲基硫 生成 lithium,copper(1+),prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  HUTCHINSON D. K.; FUCHS P. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 13, 1429-1432

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 lithium,copper(1+),prop-1-ene 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines

  摘要：

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864801

文献信息

• Trapping of carbolithiation-derived tertiary benzylic α-lithio piperidines with carbon electrophiles: Controlling the formation of α-amino quaternary and vicinal stereocenters
  作者：Timothy K. Beng、Nathan Fox、Daniel P. Bassler、Amir Alwali、Kayla Sincavage、Ann Wens V. Silaire

  DOI：10.1039/c5ob01371b

  日期：——

  The interception of carbolithiation-derived tertiary benzylic α-lithio piperidines with carbon electrophiles has led to the diastereoselective synthesis of vicinally functionalized piperidines bearing α-amino quaternary stereocenters.

  通过对碳锂化衍生的三级苄基α锂吡啶与碳亲电试剂的拦截，实现了含α-氨基季碳立体中心的邻位官能化吡啶的对映选择性合成。
• On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters
  作者：Stephen Hanessian、Kenzo Sumi

  DOI：10.1055/s-1991-28396

  日期：——

  A comparative study was made of the reaction of chiral non-racemic γ-alkoxy and γ-ureido-α,β-unsaturated esters with lithium dimethylcuprate in the presence of trimethylsilyl chloride. The possible origins of the anti- and syn-additions respectively are discussed and rationalized.

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。
• Conjugate addition of allylic lithium organocuprates and allylic organocopper(I) compounds to α-acetylenic esters
  作者：Philippe Miginiac、Gérard Daviaud、François Gérard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86225-0

  日期：1979.1

  at low temperature, allylic lithium organocuprates and allylic organocopper(I) compounds add stereoselectively (cis-addition) to α-acetylenic esters to afford α,δ-biethylenic esters.

  在低温下，烯丙基有机锂铜酸盐和烯丙基有机铜（I）化合物向α-炔基酯立体选择性地（顺式加成）加成，得到α，δ-二乙烯酯。
• Ring opening of disubstituted epoxides linked to a secondary oxygen group with an organocopper reagent
  作者：Naoki Terayama、Shodai Ushijima、Eiko Yasui、Masaaki Miyashita、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.029

  日期：2014.11

  Coupling reactions of epoxide linked to a secondary oxygen group with Gilman reagents were examined. The regiochemical direction depended on whether there is TMS or MOM as a protective group of the secondary alcohol. anti-Epoxy alcohol 6 tended to react with Me2CuLi at the C4 position to generate 1,2-diol 22 as a major component. Epoxide 7 linked to a trimethylsilyloxy group displayed selective formation

  研究了与吉尔曼试剂偶联的与仲氧基团相连的环氧化物的偶联反应。区域化学方向取决于是否存在TMS或MOM作为仲醇的保护基。抗-环氧醇6倾向于在C4位置与Me 2 CuLi反应，生成1,2-二醇22作为主要成分。连接到三甲基甲硅烷氧基的环氧化物7显示出1,3-二醇18的选择性形成。另一方面，顺式环氧醇12与相应的TMS醚13的反应导致选择性地形成1，2-二醇25。
• Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases
  作者：Du Jong Baek、Scott B. Daniels、Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00277a040

  日期：1989.8