(2-(2-溴苯基)乙烯-1,1-二基)二苯 | 4707-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2-(2-溴苯基)乙烯-1,1-二基)二苯
• 英文名称: 2-<2-Brom-phenyl>-1,1-diphenyl-aethylen
• 英文别名: (2-(2-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene；2-(2-Bromophenyl)-1,1-diphenylethene；1-bromo-2-(2,2-diphenylethenyl)benzene
• CAS: 4707-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₅Br
• 分子量: 335.243
• InChiKey: USPFRABACBOMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-溴苯基)乙烯-1,1-二基)二苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-formyl-2-(2,2-diphenylethenyl)benzene tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 849 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-phenyl)-4,4-diphenyl-[1,3]oxathiolan-5-one 生成 (2-(2-溴苯基)乙烯-1,1-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Pedersen,C.T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 247 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Design of Chiral Sulfoxide–Olefins as a New Class of Sulfur-Based Olefin Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Wei-Yi Qi、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol201151r

  日期：2011.7.1

  The design and development of a novel class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with high synthetic feasibility are described. These new sulfoxide–olefin ligands showed excellent catalytic activities and enantioselectivities (up to 98% ee) in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  描述了一种具有高合成可行性的新型手性硫-烯烃杂化配体的设计和开发。这些新的亚砜-烯烃配体在铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中表现出出色的催化活性和对映选择性（高达98％ee）。
• Microwave-assisted periselective annulation of triarylphosphenes with aldehydes and ketones
  作者：Yun Luo、Zhicheng Fu、Xingyang Fu、Changle Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob02011g

  日期：——

  diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with aldehydes and ketones generates benzo-δ-phosphinolactones in low to good yields with 1,1-diarylalk-1-enes as byproducts under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo a Wolff rearrangement to form diaryl(aryl)phosphenes, which further react with aldehydes and ketones to afford benzo-δ-phosphinolactones and β-phosphinolactones

  重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦与醛和酮的反应生成苯并-δ-膦内酯，收率从低到高，1,1-二芳基烷-1-烯在微波照射下作为副产物。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历 Wolff 重排以形成二芳基（芳基）膦，其进一步与醛和酮反应生成苯并-δ-膦内酯和 β-膦内酯。后者在加热下不稳定并在反应条件下分裂成相应的1,1-二芳基烷-1-烯和芳基二氧化膦。芳基二氧化膦在后处理过程中变成芳基膦酸。环化中的选择性表明二芳基（芳基）膦与大多数醛和酮的反应有利于膦苯基参与（4 + 2）环化而不是（2 + 2）环化。
• Formal [4 + 1] Cycloadditions of β,β-Diaryl-Substituted <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes through Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Ana M. Sanjuán、Cintia Virumbrales、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00191

  日期：2016.3.4

  Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of β,β-diaryl-o-(alkynyl)styrenes at 80 °C selectively yields dihydroindeno[2,1-a]indenes in a transformation that encompasses a formal [4 + 1] cycloaddition and takes place through a cascade 5-endo-cyclization–diene activation–iso-Nazarov cyclization. In addition, by performing the reaction at 0 °C, the same substrates exclusively give rise to benzofulvene derivatives

  金（I）在80°C催化β，β-二芳基-邻-（炔基）苯乙烯的环异构化，选择性地生成二氢茚并[2,1- a ]茚，其转化过程涉及正式的[4 +1]环加成反应，通过级联5-场所内切-cyclization二烯活化-异-Nazarov环化。另外，通过在0℃下进行反应，相同的底物仅产生苯并富勒烯衍生物，其也已显示出是四环形成中的中间体。
• The stereospecific arylation of olefins
  作者：D.Y. Curtin、R.P. Quirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96310-0

  日期：1968.1

  Triphenylvinyl bromide (I) and diphenylvinyl iodide (XII) can be made to undergo replacement of the halogen atom by a phenyl group; n-BuLi (2·5 moles) is added to a mixture of the vinyl halide and o-bromofluorobenzene in ether at −78° followed by warming to −35°. The intermediate o-lithium derivative in the reaction of I could be converted to o-methyltetraphenylethylene (VI) by treatment with methyl

  可以使三苯基乙烯基溴化物（I）和二苯基乙烯基碘化物（XII）经历卤原子被苯基取代；在-78°下将正丁基锂（2·5摩尔）添加到卤化乙烯和邻溴氟苯在乙醚中的混合物中，然后加热至-35°。中间Ó在I的反应-锂衍生物可以被转化为ö -methyltetraphenylethylene（VI）通过用甲基碘或治疗ö与二溴化乙烯-bromotetraphenylethylene（V）。I的对氯衍生物（顺式和反式IX）进行相同的反应，然后用二溴乙烷处理，得到1-（o-溴基苯基）-2,2-二苯基乙烯（X），在每种情况下均以不同的立体异构体为主。