2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole | 1227366-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1227366-41-7
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₂S₄
• 分子量: 464.249
• InChiKey: DAMPRIAKIMJCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole 、 4-N-辛基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-Bis[5-(4-octylphenyl)thiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLOTHIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  一种噻唑噻唑衍生物由以下化学式（I）表示。在化学式（I）中，每个R1独立地代表具有3到20个碳原子的直链烷基基团，具有3到20个碳原子的直链烷氧基团，具有3到20个碳原子的支链烷基基团，或具有3到20个碳原子的支链烷氧基团；每个R2独立地代表氢原子，具有1到20个碳原子的直链烷基基团，具有1到20个碳原子的直链烷氧基团，具有3到20个碳原子的支链烷基基团，或具有3到20个碳原子的支链烷氧基团。

  公开号：

  US20100137611A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二噻吩-2-基-[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  供体基团改变的可喷雾加工的噻唑并噻唑基共聚物及其电致变色性能

  摘要：

  两种新型的含噻唑并[5,4-d]噻唑的供体-受体型交替共聚物，聚[2-（5-（2-decyl-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-yl）噻吩-2-基）-5-（噻吩-2-基）噻唑[5,4- [d]噻唑]（BTzTh）和聚[2-（5-（2-癸基-2H-苯并[d]] [1]通过Stille偶联聚合反应合成了（2,3]三唑-4-基）呋喃-2-基）-5-（呋喃-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑]（BTzFr），并进行了电化学和探索了电致变色性质。喷涂的聚合物薄膜的电化学活性通过循环伏安法测定。为了评估噻吩和呋喃部分对共聚物的光学性能的影响，进行了光谱电化学研究。为了检验转换能力，对共聚物膜的局部最大吸收进行了双电势计时安培法。两种含噻唑并噻唑的共聚物均表现出多色性，BTzTh和BTzFr的低带隙值分别为1.7和1.9 eV。体面的电致变色性能以及溶液的可加工性使其成为电致变色应用的重要候选材料。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.26791

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND DISPLAY MEDIUM
  申请人：IMAI Akira

  公开号：US20100276672A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  An organic electroluminescent device includes: a pair of electrodes including a positive electrode and a negative electrode, at least one of the electrodes being transparent or semi-transparent; and an organic compound layer including one or more layers interposed between the pair of electrodes, at least one layer included in the organic compound layer containing one or more compounds represented by the following formula (I): in formula (I), R 1 s each independently representing a linear alkyl, linear alkoxy, branched alkyl, or branched alkoxy group having from 3 to 20 carbon atoms; and R 2 s each independently representing a hydrogen atom, a linear alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having from 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having from 3 to 20 carbon atoms, or a branched alkoxy group having from 3 to 20 carbon atoms.

  一种有机电致发光器件包括：一对电极，包括一个正电极和一个负电极，其中至少一个电极是透明或半透明的；以及一个有机化合物层，包括夹在一对电极之间的一个或多个层，有机化合物层中至少包含一个含有一个或多个以下式(I)所代表的化合物的层：在式(I)中，R1分别独立地表示具有3至20个碳原子的直链烷基，直链烷氧基，支链烷基或支链烷氧基；R2分别独立地表示氢原子，具有1至20个碳原子的直链烷基，具有1至20个碳原子的直链烷氧基，具有3至20个碳原子的支链烷基，或具有3至20个碳原子的支链烷氧基。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Cyclopentadithiophene-Based Low-Bandgap Copolymers That Contain Electron-Withdrawing Thiazole Derivatives
  作者：In Hwan Jung、Jinyoung Yu、Eunjae Jeong、Jinseck Kim、Sooncheol Kwon、Hoyoul Kong、Kwanghee Lee、Han Young Woo、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/chem.200903064

  日期：2010.3.22

  We have synthesized four types of cyclopentadithiophene (CDT)‐based low‐bandgap copolymers, poly[4,4‐bis(2‐ethylhexyl)‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl}‐alt‐(2,2′‐bithiazole‐5,5′‐diyl)] (PehCDT‐BT), poly[(4,4‐dioctyl‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl)‐alt‐(2,2′‐bithiazole‐5,5′‐diyl)] (PocCDT‐BT), poly[4,4‐bis(2‐ethylhexyl)‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl}‐alt‐2

  我们合成了四种基于环戊二噻吩（CDT）的低带隙共聚物，即聚[4,4-双（2-乙基己基）-4 H-环戊达[2,1- b：3,4- b' ]二噻吩-2,6-二基} - ALT - （2,2'-联噻唑-5,5'-二基）]（PehCDT-BT），聚[（4,4-二辛基-4- ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- b' ]二噻吩-2,6-二基） - ALT - （2,2'-联噻唑-5,5'-二基）]（PocCDT-BT），聚[4,4-双（2-乙基己基）-4- H-环戊[ 2,1- b：3,4- b' ]二噻吩-2,6-二甲苯基} alt- 2,5-二（噻吩-2-基）噻唑啉[ 5,4‐天]噻唑-5,5'-二基}]（PehCDT-TZ），和聚[（4,4-二辛基-4- ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- B' ]二噻吩-2,6-二基） - ALT - 2,5-二（噻吩-2-基）噻唑并[5,4- d
• Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazoles with a spirobifluorene moiety as novel D–π–A type organic hosts: design, synthesis, structure–property relationship and applications in electroluminescent devices
  作者：Anita Eckstein-Andicsová、Zita Tokárová、Erika Kozma、Róbert Balogh、Anna Vykydalová、Wojciech Mróz、Kamil Tokár

  DOI：10.1039/d3nj01633a

  日期：——

  compounds is fully π-conjugated providing proximity of the frontier molecular orbitals (FMO). Accordingly, thiazolo[5,4-d]thiazole-based compounds 4a–d and 5a,b exhibit excellent electronic structures with energy gaps falling in the range of 2.5–3.0 eV. Appropriate thermal stability and valuable photophysical properties make these molecules valuable for applications in optoelectronic materials. Hence, electroluminescent

  设计并合成了一系列具有双极性的噻唑并[5,4- d ]噻唑。化合物4a–d和5a,b由作为电子受体 (A) 的中心噻唑并 [5,4- d ] 噻唑和作为电子供体 (D) 的末端 9,9'-螺二芴片段组成。这两个关键结构特征都通过噻吩 π-连接子连接。所有化合物的结构都是完全 π 共轭的，提供接近前沿分子轨道 (FMO)。因此，噻唑并 [5,4- d ] 噻唑基化合物4a-d和5a,b表现出优异的电子结构，能隙在 2.5-3.0 eV 范围内。适当的热稳定性和有价值的光物理特性使这些分子在光电材料中的应用具有价值。因此，以4b和5b作为主体材料的电致发光器件显示出黄绿色和黄绿色发光，这对于有机小分子来说是非常独特的，展示了它们在开发用于电致发光（EL）的新型、低重量和全有机掺杂剂方面的潜力） 设备。
• US7812172B2
  申请人：——

  公开号：US7812172B2

  公开（公告）日：2010-10-12
• US8263972B2
  申请人：——

  公开号：US8263972B2

  公开（公告）日：2012-09-11