2,2'-binaphthylidyl-11-crown-3 | 41024-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-binaphthylidyl-11-crown-3
• 英文别名: (R)-bis(binaphtho)-21-crown-3；12,15,18-trioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene
• CAS: 41024-96-8；41051-92-7；128385-60-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: XIUXQERMIOQHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联萘 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,2'-binaphthylidyl-11-crown-3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, rapid resolution, and determination of absolute configuration of racemic 2,2'-binaphthyldiyl crown ethers and analogs via .beta.-cyclodextrin complexation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a025

文献信息

• Synthesis of Chiral Crown Ethers Having Bromoarylene Moieties on Their Rim. Anomalous Behavior of Racemic Substrates in Cyclization to Crown Ethers
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mitsuhiro Tada、Sachie Kan、Mizue Fujio

  DOI：10.1246/bcsj.69.2595

  日期：1996.9

  acyclic diol, bridged by two (R)-binaphthyl moieties, underwent cyclization reaction with diethylene glycol ditosylate to afford the corresponding (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-5 in a good yield (69%). A one-pot cyclization reaction of (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl with 2,6-bis(bromomethyl)bromobenzene resulted in a good yield (45%) of (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-4, having two symmetrical bromoarylene

  Bis(binaphtho)-22-crown-5 和 bis(binaphtho)-22-crown-4，在其边缘具有溴亚芳基部分，由 (R)-和 (S)-2,2'-dihydroxy-1 制备， 1'-联萘。由两个 (R)-联萘基部分桥接的无环二醇与二甲苯磺酸二甘醇酯进行环化反应，以良好的产率 (69%) 得到相应的 (R,R)-双(联萘)-22-冠-5。(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘与 2,6-双(溴甲基)溴苯的一锅环化反应导致 (R,R)-的良好产率 (45%) bis(binaphtho)-22-crown-4，具有两个对称的溴亚芳基单元。与以 (R)- 和 (S)-2,2' -dihydroxy-1,1'-binaphthyl 开始的情况相比，环化反应中的外消旋体没有得到预期比例的相应冠产物。
• ARMSTRONG, D. W.;WARD, T. J.;CZECH, A.;CZECH, B. P.;BARTSCH, R. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5556-5559
  作者：ARMSTRONG, D. W.、WARD, T. J.、CZECH, A.、CZECH, B. P.、BARTSCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, rapid resolution, and determination of absolute configuration of racemic 2,2'-binaphthyldiyl crown ethers and analogs via .beta.-cyclodextrin complexation
  作者：Daniel W. Armstrong、Timothy J. Ward、Anna Czech、Bronislaw P. Czech、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00350a025

  日期：1985.12