ethyl 5-(2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-tetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoate | 106022-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-tetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoate
• CAS: 106022-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: NYOOIQGMCKGSFZ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-tetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoate 在 吡啶 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 生成 ethyl (E)-2-C-acetyl-5,8-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-6,7-O-isoropylidene-D-arabino-oct-2-en-4-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基呋喃的光氧化：O-乙酰基衍生物的重排

  摘要：

  摘要2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-Lyxo-四醇-1-基）-3-糠酸酯，2-甲基-5-乙基乙酯的光氧合（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）-3-糠酸酯，3-乙酰基-2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-1-基）呋喃和乙基5-（1,4-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-d-Lyxo-四醇-1-基） -2-糠酸-2-甲酯产生相应的1,4-内过氧化物（3a-3d为非对映异构体对）。通过分步结晶分离对3a和3d中的每个非对映异构体。通过溶解在CDCl 3中，在室温下对内过氧化物进行重排，得到相应的二环氧化物和单环氧化物。用甲基硫磺还原3a–3d产生相应的γ-二酮，乙基（E）-2-C-乙酰基5,6,7,8-四-O-乙酰基2,3-二脱氧-d -lyxo -oct-2-en-4-ulosonate，（E）-2-C-acetyl-5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90391-4
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 5-(2,3-O-isopropylidene-D-lyxo-tetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基呋喃的光氧化：O-乙酰基衍生物的重排

  摘要：

  摘要2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-Lyxo-四醇-1-基）-3-糠酸酯，2-甲基-5-乙基乙酯的光氧合（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）-3-糠酸酯，3-乙酰基-2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-1-基）呋喃和乙基5-（1,4-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-d-Lyxo-四醇-1-基） -2-糠酸-2-甲酯产生相应的1,4-内过氧化物（3a-3d为非对映异构体对）。通过分步结晶分离对3a和3d中的每个非对映异构体。通过溶解在CDCl 3中，在室温下对内过氧化物进行重排，得到相应的二环氧化物和单环氧化物。用甲基硫磺还原3a–3d产生相应的γ-二酮，乙基（E）-2-C-乙酰基5,6,7,8-四-O-乙酰基2,3-二脱氧-d -lyxo -oct-2-en-4-ulosonate，（E）-2-C-acetyl-5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90391-4