1-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazine-2,3-dione | 77917-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazine-2,3-dione
• CAS: 77917-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₄
• 分子量: 413.476
• InChiKey: XSJIPLYWVPLQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  599.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazine-2,3-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21.5%的产率得到1-(4-diethylaminobenzyl)-4-(2,6-dihydroxy-4-pyrimidinyl)-2,3-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. II. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-benzyl-2,3-dioxopiperazine derivatives.

  摘要：

  一种新型抗癌剂——2,3-二氧哌嗪衍生物被合成，并且从亲脂-亲水平衡的角度探讨了其构效关系。研究发现，1-(4-二乙氨基苄基)-4-正己基-2,3-二氧哌嗪(12n)具有显著的体外细胞毒性和体内抗移植瘤活性，但这种体内抗癌活性并未反映出其体外细胞毒性。接下来对12n在大鼠和小鼠体内的代谢进行了研究。结果发现，12n的Et2N基团在体内易于代谢为AcNH基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.684
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-diethylaminobenzyl)-ethylenediamine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. II. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-benzyl-2,3-dioxopiperazine derivatives.

  摘要：

  一种新型抗癌剂——2,3-二氧哌嗪衍生物被合成，并且从亲脂-亲水平衡的角度探讨了其构效关系。研究发现，1-(4-二乙氨基苄基)-4-正己基-2,3-二氧哌嗪(12n)具有显著的体外细胞毒性和体内抗移植瘤活性，但这种体内抗癌活性并未反映出其体外细胞毒性。接下来对12n在大鼠和小鼠体内的代谢进行了研究。结果发现，12n的Et2N基团在体内易于代谢为AcNH基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.684

文献信息

• HORI TAKAKO; YOSHIDA CHOSAKU; MURAKAMI SHOHACHI; TAKENO RYUKO; NAKANO JOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 684-698
  作者：HORI TAKAKO、 YOSHIDA CHOSAKU、 MURAKAMI SHOHACHI、 TAKENO RYUKO、 NAKANO JOJ+

  DOI：——

  日期：——