4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butyn-1-ol | 598297-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 598297-06-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: XAWDLDHQUVTLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butyn-1-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-tecomanine via a Pauson–Khand-based route

  摘要：

  The N-carboethoxy precursor to (+/-)-tecomanine has been prepared in 11 steps from 2-methyl-l-buten-3-yne. The key step, Pauson-Khand cyclization of a methylated 5-aza-6-nonen-1-yne succeeds, but only in low yield, a consequence of the dialkyl substitution about the azaenyne framework. Nevertheless, the overall sequence to that point is one of the more efficient to be described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00779-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-epoxy-3-methyl-1-butyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-tecomanine via a Pauson–Khand-based route

  摘要：

  The N-carboethoxy precursor to (+/-)-tecomanine has been prepared in 11 steps from 2-methyl-l-buten-3-yne. The key step, Pauson-Khand cyclization of a methylated 5-aza-6-nonen-1-yne succeeds, but only in low yield, a consequence of the dialkyl substitution about the azaenyne framework. Nevertheless, the overall sequence to that point is one of the more efficient to be described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00779-8

文献信息

• Silver-Catalyzed Three-Component 1,1-Aminoacylation of Homopropargylamines: α-Additions for Both Terminal Alkynes and Isocyanides
  作者：Shuo Tong、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201704727

  日期：2017.6.26

  The reaction of secondary homopropargylamines, isocyanides, and water in the presence of a catalytic amount of silver acetate and subsequent purification by chromatography on silica gel afforded substituted proline amides in good to excellent yields. Primary homopropargylamines underwent a cyclizative Ugi–Joullié three-component reaction with isocyanides and carboxylic acids to afford functionalized

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。