1-(tert-butyl)dimethylsilyl-3-methylbut-3-en-1-yn | 405150-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)dimethylsilyl-3-methylbut-3-en-1-yn
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-1-buten-3-yne；tert-butyldimethyl(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane；Tert-butyl-dimethyl-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)silane
• CAS: 405150-99-4
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: UDNAFRYFGPAYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)dimethylsilyl-3-methylbut-3-en-1-yn 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-epoxy-3-methyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-tecomanine via a Pauson–Khand-based route

  摘要：

  The N-carboethoxy precursor to (+/-)-tecomanine has been prepared in 11 steps from 2-methyl-l-buten-3-yne. The key step, Pauson-Khand cyclization of a methylated 5-aza-6-nonen-1-yne succeeds, but only in low yield, a consequence of the dialkyl substitution about the azaenyne framework. Nevertheless, the overall sequence to that point is one of the more efficient to be described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00779-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以11 %的产率得到1-(tert-butyl)dimethylsilyl-3-methylbut-3-en-1-yn
  参考文献：
  名称：

  EnT 介导的双功能试剂 N-S 键均裂导致脂肪族磺酰氟

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 产生过多的高价硫键；然而，由于引入 SO 2的来源有限，（脂肪族）磺酰氟歧管的可用性滞后F 部分通过经典的双电子方法。最近，基于激进的方法已作为一种补充策略出现，以增加可访问点击合作伙伴的多样性。在这项工作中，介绍了一种稳定的氨磺酰氟试剂的合成，它可以在可见光诱导的敏化作用下进行 σ 键均裂，从烯烃原料中形成受保护的 β-氨基磺酰氟。值得注意的是，这提供了一种吸引人的策略来获取与药物化学相关的肽基磺酰氟的各种构建单元，以及从烯烃中获取 β-磺酸铵和 β-磺胺类化合物的有趣途径。通过使用烯丙醇作为底物获得了密集功能化的 1,3-磺内酯。出奇，烯丙基氯衍生的 β-亚氨基磺酰氟在 SuFEx 条件下经历 S-O 键形成和闭环以产生刚性环丙基 β-亚氨基磺酸酯。此外，通过在反应中引入基于硫醇的氢原子供体，可以调整同一试剂的反应性以直接合成脂肪族磺酰氟。机械实验表明能量转移

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11295

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Selective 1,4-Hydrosilylation of Branched 1,3-Enynes Giving Tetrasubstituted Silylallenes
  作者：Wufeng Chen、Chunhui Jiang、Jianying Zhang、Jiaqi Xu、Lin Xu、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c04689

  日期：2021.8.25

  reactivities. Catalytic 1,4-hydrosilylation of 1,3-enynes may present the straightforward strategy for synthesis of silylallenes. However, the transition-metal-catalyzed reaction has not been successful due to poor selectivity and very limited substrate scopes. We report here the efficient and selective 1,4-hydrosilylation of branched 1,3-enynes enabled by the ene-diamido rare-earth ate catalysts using both alkyl

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。
• Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Enantioselective (3+2) Annulation of Aromatic Ketimines with 1,3-Enynes <i>via</i> C−H Activation
  作者：Midori Nagamoto、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201701378

  日期：2018.2.15

  An iridium/chiral diene complex efficiently catalyzed enantioselective (3+2) annulation between 1,3‐enynes and cyclic N‐acyl ketimines generated in situ from 3‐aryl‐3‐hydroxyisoindoin‐1‐ones. The reaction gave the corresponding aminoindane derivatives in high yields with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity.

  铱/手性二烯复合物可有效催化1,3-烯炔和3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮在原位生成的环状N-酰基酮亚胺之间的对映选择性（3 + 2）环化。该反应以高产率，高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性得到了相应的氨基茚满衍生物。
• The first direct coupling of 1-trialkylsilyl-1-alkynes with vinyl triflates; a new access to enynes
  作者：Ulla Halbes、Philippe Bertus、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01900-1

  日期：2001.12

  1-Trialkylsilyl-1-alkynes can be directly coupled with vinyl triflates in the presence of TBAF, 3H(2)O and a catalytic amount of AgI and Pd(PPh3)(4). Functionalized enynes can thus be obtained in good to excellent yields without prior deprotection of the alkyne. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.