Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester | 630109-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [3-(trifluoromethyl)phenyl] carbonate
• CAS: 630109-91-0
• 化学式: C₃₈H₃₄F₃N₃O₈
• 分子量: 717.698
• InChiKey: IVKPNSJSXJIZCS-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61.2%的产率得到Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n

文献信息

• Solid-Phase Oligodeoxynucleotide Synthesis:  A Two-Step Cycle Using Peroxy Anion Deprotection
  作者：Agnieszka B. Sierzchala、Douglas J. Dellinger、Jason R. Betley、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Christina M. Yamada、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja030376n

  日期：2003.11.1

  phosphoramidite based oligodeoxynucleotide two-step synthesis method has been developed. Keys to this method are replacement of the 5'-dimethoxytrityl blocking group with an aryloxycarbonyl and the use of N-dimethoxytrityl protection for the exocyclic amines of adenine and cytosine. With these modifications, coupling of each 2'-deoxynucleoside 3'-phosphoramidite to the growing oligodeoxynucleotide

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。