N⁴-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine | 212832-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 212832-35-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 529.593
• InChiKey: MQNXXRHQSMTEPB-ZRRKCSAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N⁴-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n

文献信息

• Highly chemo- and regioselective phosphitylation of unprotected 2′-deoxyribonucleosides
  作者：Yukiko Kato、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.060

  日期：2006.4

  regioselective phosphitylation of unprotected 2′-deoxyribonucleosides by the use of di-tert-butyl N,N-diethylphosphoramidite, a sterically hindered phosphoramidite. Both N/O- and primary hydroxy group-selectivities were simultaneously achieved, and the selectivity for the 5′-hydroxy groups was up to 97% regardless of the base moiety of the 2′-deoxyribonucleosides. The 3′-O-isomers and the 5′-O-isomers were easily

  我们已经通过使用二叔丁基N，N-二乙基亚磷酰胺，一种位阻的亚磷酰胺，开发了未保护的2'-脱氧核糖核苷的化学和区域选择性磷酸化。同时实现N / O-和伯羟基选择性，并且无论2'-脱氧核糖核苷的碱基部分如何，对5'-羟基的选择性均高达97％。通过硅胶柱色谱法或结晶容易地分离3'-O-异构体和5'-O-异构体，以中等至良好的产率得到纯的2'-脱氧核糖核苷5'-亚磷酸酯。
• Synthesis, enzymatic stability and physicochemical properties of oligonucleotides containing a N-cyanoguanidine linkage.
  作者：C. Pannecouque、F. Vandendriessche、J. Rozenski、G. Janssen、R. Busson、A. Van Aerschot、P. Claes、P. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85246-7

  日期：1994.1

  Nucleoside dimers with a N-cyanoguanidine linkage were synthesized and used as building blocks for oligonucleotide synthesis. Oligonucleotides composed of alternating phosphodiester and cyanoguanidine functions are still able to hybridize with a complementary natural oligodeoxynucleotide.

  合成具有N-氰基胍键的核苷二聚体，并用作寡核苷酸合成的结构单元。由交替的磷酸二酯和氰基胍功能组成的寡核苷酸仍然能够与互补的天然寡脱氧核苷酸杂交。
• Functionalization of solid supports with N-unprotected deoxyribonucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akira Mochizuki、Yuichi Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01129-0

  日期：1998.7

  N-Unprotected deoxyribonucleotides were loaded to solid supports via a succinyl or an oxalyl linker. These solid supports were successfully used for oligonucleotide synthesis by the H-phosphonate method without N-protecting groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solid-Phase Oligodeoxynucleotide Synthesis:  A Two-Step Cycle Using Peroxy Anion Deprotection
  作者：Agnieszka B. Sierzchala、Douglas J. Dellinger、Jason R. Betley、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Christina M. Yamada、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja030376n

  日期：2003.11.1

  phosphoramidite based oligodeoxynucleotide two-step synthesis method has been developed. Keys to this method are replacement of the 5'-dimethoxytrityl blocking group with an aryloxycarbonyl and the use of N-dimethoxytrityl protection for the exocyclic amines of adenine and cytosine. With these modifications, coupling of each 2'-deoxynucleoside 3'-phosphoramidite to the growing oligodeoxynucleotide

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。