acetyltetrathiafulvalene | 67361-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: acetyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 1-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]ethanone
• CAS: 67361-90-4
• 化学式: C₈H₆OS₄
• 分子量: 246.399
• InChiKey: PFUFRJUEWVKJET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  312.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyltetrathiafulvalene 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 TTFCOCHC(CH3)TTF
  参考文献：
  名称：

  硫代富勒烯碱合成的查尔酮：RC（O）CHC（CH 3）TTF，TTFC（O）CHC（CH 3）R（RTTF：C 6 H 3 S 4 ; Bct：C 6 H 5 Cr（CO）3； Fc：C 5 H 4 FeC 5 H 5）。转让新产品行为准则TTFC（O）CHC（CH 3）TTF·TCNQ

  摘要：

  含有四硫富瓦烯（TTF）和/或茂金属（二茂铁基或替罗替尼基）部分的新型查耳酮：RC（＝ O）CH ＝ C（CH 3）R′（R和/或R′＝ TTF：C 6 H 3 S 4；R 2 ＝ 1。使用TiCl 3 / Et 3 N作为缩合剂制备Fc：C 5 H 4 FeC 5 H 5； Bct：C 6 H 5 Cr（CO）3。与TCNQ的1-1电荷转移络合物（四氰基富瓦烯衍生物（RR'TTF）获得了四氰基喹二甲烷），具有半导电性能。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83183-i
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.33h， 生成 acetyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  两亲，单官能化的四硫富瓦烯的合成；4-（6-sromohexanoyl）tetrathiafulvalene的X射线晶体结构

  摘要：

  单片化四硫富瓦烯（TTF）的反应已用于合成带有通过碳，硅，硫，硒和碲原子连接的长链的两亲性TTF衍生物。描述了标题化合物的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c39900000816

文献信息

• Synthesis of new mono-functionalised tetrathiafulvalene derivatives by reactions of etrathiafulvalenyllithium with aldehydes and ketones: X-ray crystal structures of TTF-CMe(OH)Fc, TTF-CMe(OMe)Fc and TTF-CH(OMe)TTF (Fc = ferrocenyl)
  作者：Martin R. Bryce、Peter J. Skabara、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard、Vanessa J. Hoy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10243-5

  日期：1997.12

  an efficient route to mono-functionalised TTF derivatives of general formulae TTF-CH(OH)R (R = alkyl, phenyl, tetrathiafulvalenyl and ferrocenyl) and TTF-CR(OH)R′ (R = alkyl, phenyl, R′ = alkyl, phenyl, tetrathiafulvalenyl, ferrocenyl, and R-R′ = fluorenyl). Subsequent transformations involving the reactive alcohol group of some of these compounds are reported. The structures of the three title compounds

  首次研究了四硫富瓦烯基锂（TTF-Li）与一系列醛和酮的反应，以提供一种有效的路线，以制得通式为TTF-CH（OH）R的单官能化TTF衍生物（R =烷基，苯基，四硫富瓦烯基和二茂铁基）和TTF-CR（OH）R'（R =烷基，苯基，R'=烷基，苯基，四硫富瓦烯基，二茂铁基和RR'=芴基）。报道了其中一些化合物的涉及反应性醇基团的后续转化。三种标题化合物的结构已通过单晶X射线分析确定。
• New, extensively-conjugated π-electron donors combining both tetrathiafulvalene (TTF) and 2,2′-ethanediylidene-bis-(1,3-dithiole) units: Synthesis and solution electrochemistry
  作者：Marc Sallé、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Michel Jubault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60157-0

  日期：1993.11

  New π-electron donor molecules have been prepared containing covalently linked tetrathiafulvalene (TFF) and 2,2′-ethanediylidene-bis-(1,3-dithiole); cyclic voltammetric studies establish that these extensively conjugated systems possess remarkably low oxidation potentials.

  制备了含有共价连接的四硫富瓦烯（TFF）和2,2'-乙二亚烷基-双-（1,3-二硫醇）的新型π电子供体分子；循环伏安研究表明，这些广泛共轭的系统具有极低的氧化电位。
• GREEN D. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1476-1479
  作者：GREEN D. C.

  DOI：——

  日期：——
• BRYCE, MARTIN R.;COOKE, GRAEME;DHINDSA, AJAIB S.;LORCY, DOMINIQUE;MOORE, +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 816-818
  作者：BRYCE, MARTIN R.、COOKE, GRAEME、DHINDSA, AJAIB S.、LORCY, DOMINIQUE、MOORE, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de chalcones à base de tétrathiafulvalène: RC(O)CHC(CH3)TTF, TTFC(O)CHC(CH3)R (R  TTF: C6H3S4; Bct: C6H5Cr(CO)3; Fc: C5H4FeC5H5). Propriété conductrice d'un nouveau complexe de transferst de charge TTFC(O)CHC(CH3)TTF · TCNQ
  作者：J. Besançon、A. Radecki-Sudre、J. Szymoniak、J. Padiou

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83183-i

  日期：1992.5

  that contain tetrathiafulvalene (TTF) and/or metallocene (ferrocenyl or benchrotrenyl) moieties: RC(O)CHC(CH3)R′ (R and/or R′  TTF: C6H3S4; Fc: C5H4FeC5H5; Bct: C6H5Cr(CO)3) were prepared using TiCl3/Et3N as the condensation reagent. The 1-1 charge transfer complex with TCNQ (tetracyanoquinodimethane was obtained for the ditetrathiafulvalenic derivative (R  R′ TTF). This complex exhibits the semiconducting

  含有四硫富瓦烯（TTF）和/或茂金属（二茂铁基或替罗替尼基）部分的新型查耳酮：RC（＝ O）CH ＝ C（CH 3）R′（R和/或R′＝ TTF：C 6 H 3 S 4；R 2 ＝ 1。使用TiCl 3 / Et 3 N作为缩合剂制备Fc：C 5 H 4 FeC 5 H 5； Bct：C 6 H 5 Cr（CO）3。与TCNQ的1-1电荷转移络合物（四氰基富瓦烯衍生物（RR'TTF）获得了四氰基喹二甲烷），具有半导电性能。