(1-苄基哌啶-3-基)3-氧代丁酸酯 | 85387-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-苄基哌啶-3-基)3-氧代丁酸酯
• 中文别名: 贝尼地平杂质14
• 英文名称: 1-benzylpiperidin-3-yl acetoacetate
• 英文别名: (1-benzyl-3-piperidyl)acetoacetate；(1-benzyl-3-piperidinyl) acetoacetate；acetoacetic acid(1-benzyl-3-piperidyl)ester；acetoacetic acid-N-benzyl-3-piperidinyl ester；1-Benzylpiperidin-3-yl 3-oxobutanoate；(1-benzylpiperidin-3-yl) 3-oxobutanoate
• CAS: 85387-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: FGLZSMQQMLZMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基哌啶-3-基)3-氧代丁酸酯 在 哌啶 、 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Amino-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-(1-benzyl-piperidin-3-yl) ester 3-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。二。在3-和/或5-位具有N，N-二烷基氨基烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.797
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxypyridinium bromide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-苄基哌啶-3-基)3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸贝尼地平中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸贝尼地平中间体的合成方法，它是以3‑羟基吡啶和卤化苄在溶剂回流的条件下发生亲核取代反应，生成1‑苄基‑3‑羟基吡啶嗡卤化物；以醇为溶剂将其还原成1‑苄基‑3‑哌啶醇；然后1‑苄基‑3‑哌啶醇与乙酰乙酸乙酯以甲苯为溶剂，在有催化剂或无催化剂的存在下，回流发生酯交换反应生成乙酰乙酸（1‑苄基‑3‑哌啶基）酯，且在醇剩下少于30%的情况下，常压蒸馏，直至醇反应完全得到产品，本发明简单、三步总收率可达到80%以上，且所用物料都是工业化产品，价廉，易得，质量容易控制。

  公开号：

  CN104529872B

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04448964A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Compounds having coronary and vasodilator effects, a hypotensive effect, and useful as antianginal drugs and drugs for treating hypertension are represented by the following general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different groups and each represents a lower alkyl group, one of R.sub.3 and R.sub.4 represents a lower alkyl group and the other represents a group of the general formula: ##STR2## wherein R.sub.5 represents an aralkyl group or an acyl group and n represents 0 or an integer of 1-3; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are also effective therapeutic compounds.

  具有冠状动脉和血管扩张作用、降压作用，用作抗心绞痛药物和治疗高血压药物的化合物由以下一般公式表示：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2是相同或不同的基团，每个代表一个较低的烷基基团，R.sub.3和R.sub.4中的一个代表一个较低的烷基基团，另一个代表一般公式的一个基团：##STR2##其中R.sub.5代表芳基烷基基团或酰基基团，n代表0或1-3的整数；其药学上可接受的酸盐也是有效的治疗化合物。
• 一种盐酸贝尼地平的制备方法
  申请人：苏州东瑞制药有限公司

  公开号：CN114907256A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明提供一种盐酸贝尼地平的制备方法。为了解决现有盐酸贝尼地平制备方法存在杂质含量过高导致其不满足药用要求，需使用层析柱拆分出α异构体，需在较严苛的结晶条件下才能获得与符合日本药典17版盐酸贝尼地平晶型，以及制备工艺复杂，制备成本高等问题，本发明将(Z)‑甲基2‑(3‑硝基苄基亚基)‑3‑氧代丁酸酯与乙酰乙酸(1‑苄基‑3‑哌啶基)酯、乙酸铵在甲醇中进行环合反应，反应产物经后处理得到盐酸贝尼地平粗品，所述的盐酸贝尼地平粗品经乙醇重结晶、丙酮转晶得到高纯度药用B晶型(±)‑α‑盐酸贝尼地平。本发明反应条件温和，操作简单，产品纯度高，收率高，成本低，适合工业化生产。
• 1,4-Dihydropyridine derivative and pharmaceutical composition containing same
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0063365B2

  公开（公告）日：1994-06-15
• SUGANO, XIDEHO;YAMAGUTI, XISAO;SUNAGAVA, KIETAKA;KUNIMIYA, JOSIAKI
  作者：SUGANO, XIDEHO、YAMAGUTI, XISAO、SUNAGAVA, KIETAKA、KUNIMIYA, JOSIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4448964A
  申请人：——

  公开号：US4448964A

  公开（公告）日：1984-05-15