N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl)-N,N-dimethyl-formamidine | 151059-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
• CAS: 151059-70-0
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₇
• 分子量: 640.696
• InChiKey: GEEBJBYTKSDIOV-DWCTZGTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  156.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl)-N,N-dimethyl-formamidine 在 sodium iodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  解锁核酸的新型异鸟嘌呤衍生物-修饰的凝血酶结合适体的热力学和生物潜能研究。

  摘要：

  凝血酶结合适体（TBA）是一种短的DNA 15-mer，可形成G-四链体结构并具有抗凝血特性。先前已发现一些化学修饰，包括未锁定的核酸（UNA），2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-4-硫尿苷可增强TBA的生物活性。在本文中，我们介绍了用UNA的新型异鸟嘌呤衍生物和异鸟苷修饰的TBA变体的热力学和生物学特性。另外，还与异鸟嘌呤衍生物同时引入了UNA-4-硫尿嘧啶和4-硫尿苷。热力学分析表明，UNA或RNA系列中存在异鸟苷会大大降低G-四链体结构的稳定性。在G-四联体位置之一处观察到最高的去稳定化作用。在UNA或RNA系列中添加4-硫尿苷通常会降低UNA或RNA异鸟嘌呤的存在所带来的不利的能量消耗。圆二色性和热变性光谱结合凝血酶时间分析表明，将UNA-异鸟嘌呤或异鸟苷引入TBA会对G-四链体折叠和TBA抗凝特性产生负面影响。这些发现表明，TBA的高度有序的结构对于抑制凝血酶活性至关重要。圆二色性和

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0197835
• 作为产物：
  描述：

  巴豆苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  解锁核酸的新型异鸟嘌呤衍生物-修饰的凝血酶结合适体的热力学和生物潜能研究。

  摘要：

  凝血酶结合适体（TBA）是一种短的DNA 15-mer，可形成G-四链体结构并具有抗凝血特性。先前已发现一些化学修饰，包括未锁定的核酸（UNA），2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-4-硫尿苷可增强TBA的生物活性。在本文中，我们介绍了用UNA的新型异鸟嘌呤衍生物和异鸟苷修饰的TBA变体的热力学和生物学特性。另外，还与异鸟嘌呤衍生物同时引入了UNA-4-硫尿嘧啶和4-硫尿苷。热力学分析表明，UNA或RNA系列中存在异鸟苷会大大降低G-四链体结构的稳定性。在G-四联体位置之一处观察到最高的去稳定化作用。在UNA或RNA系列中添加4-硫尿苷通常会降低UNA或RNA异鸟嘌呤的存在所带来的不利的能量消耗。圆二色性和热变性光谱结合凝血酶时间分析表明，将UNA-异鸟嘌呤或异鸟苷引入TBA会对G-四链体折叠和TBA抗凝特性产生负面影响。这些发现表明，TBA的高度有序的结构对于抑制凝血酶活性至关重要。圆二色性和

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0197835

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides containing isoguanosine
  作者：Frank Seela、Thomas Fröhlich

  DOI：10.1002/hlca.19940770137

  日期：1994.2.9

  Oligoribonucleotides containing isoguanosine ( 1,2-dihydro-2-oxoadenosine; isoG; 1) were prepared. The building block 2 was synthesized using the (dimethylamino)methylidene residue as NH2 protecting group. The monomethoxytrityl as well as dimethoxytrityl group were introduced at OH–C(5′) (5 and 6). Silylation of 5 with triisopropylsilyl chloride formed the 2′-O-blocked derivative 7 almost exclusively

  制备含有异鸟苷（1，2-二氢-2-氧代腺苷； isoG；1）的寡核糖核苷酸。使用（二甲基氨基）亚甲基残基作为NH 2保护基合成了结构单元2。在OH–C（5'）（5和6）处引入了单甲氧基三苯甲基和二甲氧基三苯甲基。甲硅烷基化的5与形成2'-三异丙基氯ö -blocked衍生物7几乎完全。与PCl 3 / 1,2,4-1 H-三唑的反应提供了膦酸酯2，其用于固相合成寡核糖核苷酸10和11。RNAse T 1在G的3'位水解了UAGUU-isoG-UUAG（10），但在isoG却没有。自互补低聚物（AU-isoG-U）3（11）形成的双链体比（AU）6不稳定。
• Nucleosides VIII:¹Synthesis of 2′, 3′-Dideoxy- and 2′, 3′-Didehydro-2′, 3′-Di Deoxyisoguanosine as Potential Antiretroviral Agents
  作者：Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1080/07328319608002427

  日期：1996.7

  2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyisoguanosin (2) and 2',3'-dideoxyisoguanosine (3) have been synthesized by utilizing the Corey-Winter approach starting from isoguanosine. The 6-amino and 5'-hydroxy biprotected isoguanosine derivative was converted to the corresponding 2',3'-thionocarbonate, which was heated with triethyl phosphite to afford the 2',3'-olefinic product. Either a tert-butyldimethylsilyl or a 4,4'-dimethoxytrityl group was used in the protection of 5'-hydroxy function. Compounds 2 and 3 were found inactive against human immunodeficiency virus (HIV), human cytomegalovirus (HCMV), and herpes simplex virus type 1 (HSV-1).