3-acetyl-2-methylbenzofuran-5,6-dicarbonitrile | 1192654-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-2-methylbenzofuran-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-1-benzofuran-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1192654-28-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18075354
• 分子量: 224.219
• InChiKey: UCHKJRCRMABNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methylbenzofuran-5,6-dicarbonitrile 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-hydroxy-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Formation of 4-hydroxy-5-[aryl(alkyl)-1H-pyrazol-4-yl]benzene-1,2-dicarbonitriles in reactions of benzofurans with hydrazines

  摘要：

  Some regularities are discussed of the reaction between 3-substituted benzofuran-5,6-dicarbonitriles with hydrazines leading to the formation of new 4-hydroxy-5-[aryl(alkyl)-1H-pyrazol-4-yl]-benzene-1,2-dicarbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s1070428015050103
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮化钠 、 4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到3-acetyl-2-methylbenzofuran-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-dicyanobenzofurans based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile

  摘要：

  A new stereoselective method for the synthesis of substituted 5,6-dicyanobenzofurans by activated aromatic nucleophilic replacement of a bromine atom and a nitro group in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile has been developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.11.013

文献信息

• Synthesis of chalcones from 3-formyl-substituted pyrrolo[3,4-f]indole-5,7-diones
  作者：Zh. V. Chirkova、S. I. Filimonov、I. V. Prituzhalov、E. A. Vasanov、I. G. Abramov

  DOI：10.1007/s11172-017-1823-7

  日期：2017.5

  General methods to access new 3-formyl-substituted 1-methoxypyrrolo[3,4-f]indole-5,7-diones were developed. The synthesized 3-formylindoles react with heterocyclic aceto-phenones under acid-catalyzed conditions to give different chalcones.

  开发了获取新型3-甲酰基取代的1-甲氧基吡咯并[3,4-f]吲哚-5,7-二酮的一般方法。合成的3-甲酰基吲哚在酸性催化条件下与杂环乙酰苯酮反应，生成不同的查耳酮。
• 一种新型绿色酞菁衍生物及其制备方法
  申请人：先尼科化工（上海）有限公司

  公开号：CN112341473B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种新型绿色酞菁衍生物，其结构为通式(1)
• Reduction of 3-carbonyl-substituted 5,6-dicyanobenzofurans with sodium borohydride
  作者：Zh. V. Chirkova、S. I. Filimonov、I. G. Abramov、S. I. Firgang、G. A. Stashina

  DOI：10.1007/s11172-011-0256-y

  日期：2011.8

  AbstactReduction of 3-R-carbonyl-substituted 5,6-dicyanobenzofurans with sodium borohydride was studied under various conditions. 3-R-Carbonyl-substituted 5,6-dicyanobenzofurans are selectively reduced in ethanol to substituted 3-R-(hydroxymethyl)-5,6-dicyano-2-methylbenzofurans, products of more deep reduction, viz., substituted 3-R-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydro-5,6-dicyanobenzofurans, 3-R-(hydroxymethyl)-5

  摘要在各种条件下研究了 3-R-羰基取代的 5,6-二氰基苯并呋喃与硼氢化钠的还原反应。3-R-羰基取代的 5,6-二氰基苯并呋喃在乙醇中被选择性还原为取代的 3-R-（羟甲基）-5,6-二氰基-2-甲基苯并呋喃，这是更深度还原的产物，即取代的 3-R -(羟甲基)-2-甲基-2,3-二氢-5,6-二氰基苯并呋喃、3-R-(羟甲基)-5,6-二氰基-2-甲基苯并呋喃和 3-烷基取代的 4-羟基邻苯二甲腈是在四氢呋喃中形​​成。
• Synthesis of formyl and carboxy derivatives of heterocycles by modification of 2-(2-aminovinyl)- benzofuran-5,6-dicarbonitriles
  作者：Zh. V. Chirkova、S. I. Filimonov

  DOI：10.1134/s1070428016090074

  日期：2016.9

  Procedures have been developed for the synthesis of 2-formylbenzofuran-5,6-dicarbonitriles, 5,6-dicyanobenzofuran-2-carboxylic acids, and formyldibenzo[b,d]furan-2,3-dicarbonitriles by modification of 2-(2-aminovinyl)benzofuran-5,6-dicarbonitriles with sodium periodate or Vilsmeier reagent.
• Synthesis of Functional Derivatives of Benzofuran-5,6-dicarboxylic Acids
  作者：Zh. V. Chirkova、S. I. Filimonov、I. G. Abramov

  DOI：10.1134/s1070363219060276

  日期：2019.6

  Synthetic routes to novel substituted benzofuran-5,6-dicarboxylic acids and furo[2,3-f]isoindole-5,7-diones via acid hydrolysis of the corresponding benzofuran-5,6-dicarbonitriles were developed.