benzo[4,5]oxazolo[3,2-b]indazole | 63586-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: benzo[4,5]oxazolo[3,2-b]indazole
• 英文别名: Indazolo<3,2-b>-benzoxazol；indazolo[3,2-b][1,3]benzoxazole
• CAS: 63586-49-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: XAYDDTXNZUOGHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]oxazolo[3,2-b]indazole 在 镍 氢气 作用下， 生成 Tetrahydroindazolo<3,2-b>-benzoxazol
  参考文献：
  名称：

  Reddy,G.S.; Reddy,K.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 84 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 polyphosphate ester 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzo[4,5]oxazolo[3,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  Reddy,G.S.; Reddy,K.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 84 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Davis–Beirut Reaction: A Photochemical Brønsted Acid Catalyzed Route to <i>N</i>-Aryl 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Niklas Kraemer、Clarabella J. Li、Jie S. Zhu、Julio M. Larach、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02213

  日期：2019.8.2

  The Davis–Beirut reaction provides access to 2H-indazoles from aromatic nitro compounds. However, N-aryl targets have been traditionally challenging to access due to competitive alternate reaction pathways. Previously, the key nitroso imine intermediate was generated under alkaline conditions, but as reported here, the photochemistry of o-nitrobenzyl alcohols empowered Brønsted acid catalyzed conditions

  Davis-Beirut 反应可以从芳香硝基化合物中获得 2 H-吲唑。然而，由于竞争性的替代反应途径， N-芳基靶标传统上很难获得。以前，关键的亚硝基亚胺中间体是在碱性条件下生成的，但正如本文所报道的，邻硝基苯甲醇的光化学赋予了布朗斯台德酸催化条件来接近N-芳基目标。苯胺和烷基胺在优化条件下会产生不同的结果；使用量子化学计算研究了所提出的机制。
• SHEKHAR REDDY G.; KONDAL REDDY K., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 1, 84-85
  作者：SHEKHAR REDDY G.、 KONDAL REDDY K.

  DOI：——

  日期：——