Methyl (R,S)-2-(tert-butylsulfinyl)ethanedithioate | 188847-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Methyl (R,S)-2-(tert-butylsulfinyl)ethanedithioate
• 英文别名: Methyl 2-tert-butylsulfinylethanedithioate；methyl 2-tert-butylsulfinylethanedithioate
• CAS: 188847-55-4
• 化学式: C₇H₁₄OS₃
• 分子量: 210.386
• InChiKey: HLFGCJNZXAAYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  357.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R,S)-2-(tert-butylsulfinyl)ethanedithioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Examples of a Claisen Rearrangement Stereocontrolled by a Sulfinyl Group: Synthesis of Novelα-Sulfinyl Dithioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199703711
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲砜 、 4-氟苯基三硫代碳酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到Methyl (R,S)-2-(tert-butylsulfinyl)ethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides

  摘要：

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3447

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides
  作者：Carole Alayrac、Stéphanie Nowaczyk、Margareth Lemarié、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1999-3447

  日期：1999.4

  New 2-alkylsulfinyl dithioacetates and thioacetamides have been prepared. The asymmetric synthesis of (R)-2-(cyclohexylsulfinyl)-N,N-dimethylthioacetamide from previously unreported (S)-diacetone-d-glucose cyclohexanesulfinate was achieved in excellent yield (91%) and enantiomeric excess (98%). Methyl (R)-2-(cyclohexylsulfinyl)dithioacetate (98% ee) was obtained from chiral cyclohexyl methyl sulfoxide (99% ee).

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。
• First Examples of a Claisen Rearrangement Stereocontrolled by a Sulfinyl Group: Synthesis of Novelα-Sulfinyl Dithioesters
  作者：Carole Alayrac、Christophe Fromont、Patrick Metzner、Nguyen Trong Anh

  DOI：10.1002/anie.199703711

  日期：1997.3.3